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==== マイクロソフトによる買収の試み ====
マイクロソフトとYahoo!は、最終的に全て失敗に終わったが、2005年、2006年、および2007年に合併交渉を行った。だがYahoo!側が難色を示し実現しなかった。また当時のアナリストは、これら二つの企業による合併は賢い選択なのかと懐疑的であった。
それらの友好的買収の申し入れがYahoo!に拒絶された後、2008年2月1日にマイクロソフトは現金と株式の446億ドルで、Yahoo!側が求めてもいない一方的な買収を申し入れ、それは後に敵対的買収をめぐる攻防になっていった<ref>{{Cite web |url=http://jp.techcrunch.com/2008/02/02/wow-microsoft-offers-446-billion-to-acquire-yahoo/ |title=おお! マイクロソフト、ヤフー(Yahoo)!買収に446億ドルを提示 | TechCrunch Japan |accessdate=2016-02-04}}</ref>。
 
数日後、Yahoo!は、[[ニューズ・コーポレーション]]との連携か<ref>{{Cite web |url=http://www.afpbb.com/articles/-/2350590 |title=米ヤフー、買収阻止めざし米メディア王と提携模索か 写真2枚 国際ニュース:AFPBB News|accessdate=2016-02-04}}</ref>、大手IT企業のGoogleの支援か<ref>{{Cite web |url=http://www.nextglobaljungle.com/2008/02/post_273.php |title=グーグル、ヤフーに対し「どんな支援でも行う」 – next global jungle|accessdate=2016-02-04}}</ref>、敵対的買収に乗り出すマイクロソフトとの合併の代案をいろいろ考えてみた上で、Yahoo!のブランド、使用者、投資金、および成長見通しを実質的に過小評価しているとして、Yahoo!は、2008年2月11日にマイクロソフトの申し出を拒否することを決めた。