「シクロデキストリン」の版間の差分

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[[Image:AlphaCyclodextrin structure.png|thumb|320px|right|α-シクロデキストリン]]
'''シクロデキストリン'''は数分子の<small>D</small>-[[グルコース]]が &alpha;(1→4) グルコシド結合によって結合し環状構造をとった[[オリゴ糖]]の一種である。'''CD''' と略されることもある。
'''CD'''と略されることもある。
 
グルコースが5個以上結合したものが知られている。一般的なものはグルコースが6個から8個結合したものであり、それぞれ6個結合しているものが &alpha;-シクロデキストリン(シクロヘキサアミロース)、7個結合しているものが &beta;-シクロデキストリン(シクロヘプタアミロース)、8個結合しているものが &gamma;-シクロデキストリン(シクロオクタアミロース)と呼ばれている。
グルコースが5個以上結合したものが知られている。
一般的なものはグルコースが6個から8個結合したものであり、それぞれ6個結合しているものが&alpha;-シクロデキストリン(シクロヘキサアミロース)、7個結合しているものが&beta;-シクロデキストリン(シクロヘプタアミロース)、8個結合しているものが&gamma;-シクロデキストリン(シクロオクタアミロース)と呼ばれている。
 
1891年にヴィリエ (A. Villiers) によって発見され、1903年にこの物質がシャルディンガー (F. Schardinger) によって環状オリゴ糖であることが判明したのでシャルディンガーデキストリンともいう。
 
[[デンプン]]に ''Bacillus'' 属、''Brevibacterium'' 属、''Corynebacterium'' 属といった[[細菌]]から[[抽出]]したシクロマルトデキストリングルカノトランスフェラーゼ ([[EC番号|EC]] 2.4.1.19) を作用させることによって得られる。
 
シクロデキストリンはアルカリに対しては安定であり、酸に対してもデンプンや他のオリゴ糖に比べるとかなり安定である。また &alpha;-[[アミラーゼ]]による分解もデンプンに比べるとかなり遅い。&beta;-アミラーゼによっては分解されない。また熱に対してもかなり安定で、200 ℃ 程度まで加熱しても安定である。
また&alpha;-[[アミラーゼ]]による分解もデンプンに比べるとかなり遅い。&beta;-アミラーゼによっては分解されない。
また熱に対してもかなり安定で、200℃程度まで加熱しても安定である。
 
シクロデキストリンの水への[[溶解度]]は25℃ 25 ℃ で&alpha;体が 14.5g5 g/100mL100 mL、&beta;体が 1.8g8 g/100mL100 mL、&gamma;体が 23.2g2 g/100mL100 mLであり、&beta;体はその溶解性が低い。
 
シクロデキストリンの環状構造の内部は他の比較的小さな分子を包接できる程度の大きさの空孔となっている。空孔の内径は&alpha;体で 0.45&ndash;0.6 nm、&beta;体で 0.6&ndash;0.8 nm、&gamma;体で 0.8&ndash;0.95 nm 程度とされている。またシクロデキストリンの[[ヒドロキシ基]]はこの空孔の外側にあるため、空孔内部は疎水性となっており、疎水性の分子を包接しやすい。これを利用して疎水性の物質をシクロデキストリンに包接させることで水に溶解させたり、水や酸素と反応しやすい物質を保護したりする用途に利用されている。
空孔の内径は&alpha;体で0.45-0.6nm、&beta;体で0.6-0.8nm、&gamma;体で0.8-0.95nm程度とされている。
またシクロデキストリンの[[水酸基]]はこの空孔の外側にあるため、空孔内部は疎水性となっており、疎水性の分子を包接しやすい。
これを利用して疎水性の物質をシクロデキストリンに包接させることで水に溶解させたり、水や酸素と反応しやすい物質を保護したりする用途に利用されている。
 
また、シクロデキストリンは光学活性体であるため、一対の[[鏡像異性体]]に対して包接しやすさが異なる。すなわち[[ラセミ体]]から鏡像異性体を分離するのに利用できる。そこでシクロデキストリンの誘導体を固定相とする[[ガスクロマトグラフィー]]や[[高速液体クロマトグラフィー]]のカラムが市販されている。
すなわち[[ラセミ体]]から鏡像異性体を分離するのに利用できる。
そこでシクロデキストリンの誘導体を固定相とする[[ガスクロマトグラフィー]]や[[高速液体クロマトグラフィー]]のカラムが市販されている。
 
== 関連項目 ==
*[[デキストリン]]
 
[[categoryCategory:化学物質超分子|しくろてきすとりん]]
{{sci-stub}}
 
[[category:化学物質|しくろてきすとりん]]
[[Category:糖類|しくろてきすとりん]]
 
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