「アセトアルデヒド」の版間の差分

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== 製造 ==
アセトアルデヒドは[[エチレン]]から[[ワッカー酸化]]によって製造される。
: <cechem>2CH2=CH2\ + O2 ->[\ce{\rm PdCl2, CuCl2}] 2CH3CHO</cechem>
 
ワッカー法以前には、[[水銀]]触媒を用いて[[アセチレン]]を水和し、ビニルアルコール経由で合成する方法が用いられていた。<ref name="Dmitry2007">{{Cite journal| title = Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary | author = Dmitry A. Ponomarev and Sergey M. Shevchenko | journal = [[J. Chem. Ed.]] | volume = 84 | issue = 10 | year = 2007 | pages = 1725 | url = http://jchemed.chem.wisc.edu/HS/Journal/Issues/2007/OctACS/ACSSub/p1725.pdf | doi = 10.1021/ed084p1725}}</ref>日本ではかつてこの過程で生成された[[メチル水銀]]が無処理で排出され、[[水俣病]]の原因になった。
: <cechem>CH\equiv #CH\ + H2O ->[\ce{\rm Hg^{2+}}] CH2=CHOH\ \rightleftarrows\<=> CH3CHO</cechem>
 
エタノールを酸化して製造する方法もあり、規模は小さいながらも実施されている。
: <cechem>2CH3CH2OH\ + O2 -> 2CH3CHO\ + 2H2O</cechem>
 
アセトアルデヒドの2016年度日本国内生産量は 87,066 t、工業消費量は 37,313 t である<ref>[http://www.meti.go.jp/statistics/tyo/seidou/result/ichiran/08_seidou.html#menu5 経済産業省生産動態統計年報 化学工業統計編]</ref>。世界における年間製造量は 100 [[万]][[トン]](2003年)である<ref name=Ullmann>Marc Eckert, Gerald Fleischmann, Reinhard Jira, Hermann M. Bolt, Klaus Golka “Acetaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a01_031.pub2}}.</ref>。
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