「ケトン」の版間の差分

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== 合成法 ==
*[[アルコール|第二級アルコール]]を[[クロム酸酸化]]や[[スワーン酸化]]などで酸化するとケトンが得られる。
:<cechem>RR'CH-OH\ +</cechem> 酸化剤 <cechem>-> R-C(=O)-R'</cechem>
 
* [[ハロゲン化アシル]]と[[ギルマン試薬]]を反応させるとカップリングによりケトンが生成する。
:<cechem>RC(=O)Cl\ + R'_2CuLi -> R-C(=O)-R'</cechem>
 
* [[ハロゲン化アシル]]や[[エステル]]等と有機リチウム試薬や[[グリニャール試薬]]等の求核剤を反応させることによりケトンが生成する。
:<cechem>RC(=O)Cl\ + R'M -> R-C(=O)-R'</cechem>
しかしこの反応では、生成したケトンがさらに求核剤と反応することでアルコールへと変換される(反応の項を参照)。
 
 
* [[フリーデル・クラフツ反応]]によるアシル化で芳香族ケトンを得ることができる。
:<cechem>RC(=O)Cl\ + ArH\ +\ AlCl3 -> R-C(=O)-Ar</cechem>
 
* [[アルケン]]を[[オゾン酸化]]すると2分子のケトンが得られる。
=== 反応性 ===
化学的には比較的安定であるが、[[グリニャール試薬]]や[[有機リチウム]]など、求核性の強い有機金属とは反応し、続いて酸で[[加水分解]]すると第三級アルコールが得られる。
:<cechem>R-C(=O)-R'\ + R''MgBr -> RR'R''C-OH</cechem>(加水分解後)
 
 
また、[[水素化アルミニウムリチウム]]や[[ボラン]]などで還元すると第二級アルコールになり、[[クレメンゼン還元]]や[[ウォルフ・キッシュナー還元]]ではメチレン化合物 R-CH<sub>2</sub>-R' になる。
:<cechem>R-C(=O)-R'\ + LiAlH4</cechem> など <cechem> -> RR'CH-OH</cechem>
 
:[[画像:Clemmensen Reduction Scheme.png|250px|クレメンゼン還元]] クレメンゼン還元
 
酸触媒下に2分子のアルコールと脱水縮合させると[[アセタール]]が得られ、これはケトンの保護法のひとつである。
:<cechem>R-C(=O)-R'\ + 2 R''OH\ + H^+ -> RR'C(OR'')2</cechem>
 
[[ウィッティヒ反応]]や[[マクマリー反応]]により、アルケンに変えることができる。
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