「アミド」の版間の差分

m
mhchem syntax
m (cewbot: ウィキ文法修正 38: HTMLの<i>タグの使用)
m (mhchem syntax)
'''酸アミド'''(さんアミド)は[[化合物]]、特に[[有機化合物]]の分類のひとつで、[[オキソ酸]]と[[アンモニア]]あるいは 1級、2級[[アミン]]とが脱水縮合した構造を持つものを指す<ref>[http://goldbook.iupac.org/A00266.html IUPAC Gold Book - amides]</ref>。例えば、カルボン酸アミドは R-C(=O)-NR<sub>1</sub>R<sub>2</sub>の構造を持つ。特に断らない限り、単に「アミド」といった場合は、カルボン酸アミドのことを指すことが多い。他に[[スルホンアミド]]、リン酸アミドなどが知られる。
 
通常、カルボン酸アミド(<cechem>R-C(=O)-NR1R2</cechem>)は[[アミン]]と[[カルボン酸]]の[[付加脱離反応|脱水縮合反応]]で生成される。その構造のうち、カルボニル基と窒素との結合を特に'''アミド結合'''と呼ぶ(金属アミドの結合はアミド結合とは呼ばれない)。
 
化合物フラグメントがアミド結合で多数連結した高分子化合物(樹脂)を'''ポリアミド'''と呼ぶ。[[ポリアミド系樹脂]]の代表としては[[ナイロン|6,6-ナイロン]]が挙げられる。
== 分類 ==
カルボン酸アミドは、置換基の数により以下のように分類される (R<sup>1</sup>, R<sup>2</sup> ≠ H)。
* 1級アミド <cechem>R-C(=O)-NH2</cechem>
* 2級アミド <cechem>R-C(=O)-NHR^1</cechem>
* 3級アミド <cechem>R-C(=O)-NR^1R^2</cechem>
環状構造を持つアミドは[[ラクタム]]とも呼ばれる。
 
他にアミド結合を持つ化合物群としては、1個の窒素と 2個のカルボニル基が結合した[[イミド]] (<ce>R'-C(=O)-N(R)-C(=O)-R''</ce>)、2個の窒素と 1個のカルボニル基が結合した[[尿素]]およびその誘導体 (<cechem>RR'N-C(=O)-NR''R'''</cechem>) がある。
 
== 合成法 ==
カルボン酸[[エステル]]と[[アミン]]の置換反応によってアミド結合を形成できる。
: <cechem>{RCOOR^1} + NHR^2R^3 -> {RCONR^2R^3} + R^1OH</cechem>
 
しかし基本的にアミドの合成には活性化した酸成分とアミン成分を用いる。活性化した酸成分を用いるのは通常のエステルでは反応性が低いためであり、特別な置換基を持つ酸成分を用いて反応を速めるのが一般的である。活性化した酸成分として[[カルボン酸ハロゲン化物]]、[[カルボン酸無水物]]、[[アジ化物|カルボン酸アジド]]、活性エステルなどが用いられる。
== 反応 ==
アミドは酸または塩基性条件下に加水分解すると、[[カルボン酸]]成分と[[アミン]]成分とを与える。一般に、相当する[[エステル]]よりも強い反応条件を必要とする。
: <cechem>{RC(=O)NHR'} + OH^- -> {RCO2^-} + R'NH2</cechem>
 
1級アミドを[[五酸化二リン]]などで脱水すると[[ニトリル]]に変わる。
: <cechem>RC(=O)NH2 - H2O -> R-CN</cechem>
 
ギ酸アミドから[[トリホスゲン]]などで脱水を行うと[[イソニトリル]](イソシアニド)が得られる。
: <cechem>RNHCHO - H2O -> R-N=C:</cechem>
 
2級アミドに[[塩化チオニル]]や[[リン酸トリクロリド|オキシ塩化リン]]などを作用させると、イミド酸塩化物が得られる。
: <cechem>{RC(=O)NHR'} + SOCl2 -> RC(=NR')Cl</cechem>
 
[[水素化アルミニウムリチウム]]により[[アミン]]に還元される。
: <cechem>{RC(=O)NHR'} + LiAlH4 -> RCH2NHR'</cechem>
 
== 物性 ==
130

回編集