「硫酸エステル」の版間の差分

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[[ファイル:Alkylsulfate.png|サムネイル|200x200ピクセル|アルキル硫酸の構造(ナトリウムやアンモニウムなどのカチオンは示されていない)。]]
'''有機硫酸エステル'''(ゆうきりゅうさんエステル {{Lang-en-short|Organosulfate}})は、[[基|官能基]] {{chem|-O-SO<sub>|3</sub><sup>−</sup>|-}} を共有する[[有機化合物]]群である。SO<sub>4</sub> は核となる[[硫酸]]基、R は任意の有機残基を表わす。硫酸エステルは[[アルコール]]と硫酸の[[エステル|エステル結合]]により構成される。硫酸エステルは多くの[[洗剤]]やその他有用な[[試薬]]として用いられている。アルキル硫酸は[[疎水性]]の[[炭化水素]]鎖と極性の(アニオンを含む)硫酸基、および硫酸基との電荷の釣り合いをとるための[[イオン|カチオン]]もしくは[[アミン]]から成り、[[ラウリル硫酸ナトリウム]](硫酸モノドデシルエステルナトリウム[[塩 (化学)|塩]])および相当するカリウムまたはアンモニウム塩が例として挙げられる。
 
== 応用 ==
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== 合成硫酸エステル ==
[[ラウリル硫酸ナトリウム]](化学式:  {{chem|CH<sub>|3</sub>|(CH<sub>|2</sub>|)<sub>|11</sub>|OSO<sub>|3</sub>Na)|Na}})は広く普及している。他にも消費財によく用いられるものとして、[[1-ドデカノール|ラウリルアルコール]]などの[[脂肪族アルコール]]を{{仮リンク|エトキシ化|en|Ethoxylation}}したものと硫酸とのエステルもある。その例としては[[化粧品]]の原料として用いられる[[ラウレス硫酸ナトリウム]]などが挙げられる<ref>{{cite book |publisher=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |isbn=9783527306732 |title=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry| chapter=Laundry Detergents |first1 = Eduard |last1 = Smulders |first2 = Wolfgang |last2 = Rybinski |first3 = Eric |last3 = Sung |first4 = Wilfried |last4 = Rähse |first5 = Josef |last5 = Steber |first6 = Frederike |last6 = Wiebel |first7 = Anette |last7 = Nordskog |url=httphttps://dx.doi.org/10.1002/14356007.a08_315.pub2 |year=2000 |doi=10.1002/14356007.a08_315.pub2 | ref=harv}}</ref>。
 
=== 調製 ===
アルキル硫酸は、動物性および植物性油脂の水素化、または[[チーグラー・ナッタ触媒|チーグラー法]]および[[ヒドロホルミル化|オキソ合成]]により得られたアルコールから合成できる。{{仮リンク|油脂化学|en|Oleochemical}}原料またはチーグラー法を用いる場合、アルコールの[[炭化水素]]鎖は[[直鎖]]となる。オキソ法を用いる場合、典型的にはC-2位へのメチルもしくはエチル化などの低級分岐が生じた、偶数もしくは奇数のアルキル鎖を持ったものが生じる<ref>{{cite book |publisher=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |isbn=9783527306732 |title=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry| chapter=Fatty Alcohols |first1 = Klaus |last1 = Noweck |first2 = Wolfgang |last2 = Grafahrend |url=httphttps://dx.doi.org/10.1002/14356007.a10_277.pub2 |year=2000 |doi=10.1002/14356007.a10_277.pub2 | ref=harv}}</ref>。これらのアルコールを[[塩化スルホン酸|クロロ硫酸]]と反応させることにより、[[塩化水素]]と共にアルキル硫酸を得る。
: <ce>{ClSO3H} + ROH -> {ROSO3H} + HCl</ce>
[[フェノール]]の[[エルブス過硫酸酸化]]や、[[アニリン]]の[[ボイランド・シムズ酸化]]により調製される硫酸エステルもある。