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鎌倉末期になると、[[新田義貞]]が[[足利尊氏]]とともに[[後醍醐天皇]]の[[鎌倉幕府]]討幕運動に参加し、[[建武の新政]]にも参画した<ref>上毛かるた「歴史に名高い新田義貞」</ref>。ただし、惣領家が力を失った新田氏は一族としてまとまらず、里見・山名氏は足利尊氏についている。また幕府側についた武士団（白井氏・大胡氏・山上氏）もあった。新田義貞戦死後は南朝に付いた新田本家・世良田氏が没落し、里見・山名氏はその本拠地を県外へ移し、足利について新たに新田惣領を継承した岩松氏が新田荘を中心に勢力を維持した。一方、鎌倉幕府滅亡時に白井氏・観応の擾乱で多胡氏が没落、山上氏は幕府側から擾乱時に尊氏方に移るなど、内乱で没落したり疲弊したりして独自勢力をもてなかった。一族が多い秀郷流藤原氏は惣領家（藤原姓足利氏）が滅亡してまとまれず、結果、室町時代において岩松氏以外の上州武士は国人一揆たる白旗一揆に参加していた。観応の擾乱後、岩松氏を除き上州白旗一揆に参加した上州武士は、守護として入った[[山内上杉家]]の被官化した。ただし、「衆」として被官化されたのちもその形式を残しており、解体は戦国大名の登場を待つことになる。また山内上杉家家臣の長尾氏が土着し、[[白井長尾家]]と総社長尾家が成立した。
享徳の乱で関東が戦国時代に入ると、県域南部が武蔵国五十子（埼玉県[[本庄市]]）を本拠に[[鎌倉公方]]（[[堀越公方]]）を補佐する[[山内上杉家]]の影響力が及び、北部は越後国守護代[[長尾氏]]の勢力下、新田郡に自立的な岩松氏（のち下克上され横瀬氏）がある形で推移した。戦国期の関東情勢は鎌倉公方が分裂し、伊豆の堀越公方に属する両上杉氏らと、下総国古河に本拠を置く[[古河公方]]が対立し複雑に推移し、山内上杉家は北関東の有力戦国大名として成長するが、[[相模国]]に台頭した新興勢力である[[後北条氏]]と対立し、後北条氏は[[甲斐国]]の[[武田氏]]、[[駿河国]]の[[今川氏]]と三国同盟を結び[[天文 (元号)|天文]]15年（[[1546年]]）の[[河越城の戦い|河越夜戦]]において山内上杉家を駆逐し、上野にも後北条氏の勢力が及び、こうした情勢のなか上野の[[国衆]]は上杉・北条両氏に属し離合集散を繰り返した。ただし、信濃国佐久郡に近い一部の国衆は同地に進出した武田氏に属している。
越後国では守護代長尾氏による統一が進んでいたが山内上杉家は長尾氏を頼り、長尾景虎（上杉謙信）は山内上杉家の家督と関東管領職を継承し、北信濃における武田氏との抗争（[[川中島の戦い]]）と平行して上野や北関東地域において後北条氏と抗争した。
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