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'''ポリキナン''' ('''{{Lang-en-short|polyquinane'''}})および'''ポリキネン''' ('''{{Lang|en|polyquinene'''}})とは、それぞれ五員環が多数縮合した飽和炭化水素および[[不飽和結合|不飽和]]炭化水素を指す<ref>Gold Book definition [http://goldbook.iupac.org/P04751-plain.html Link]</ref>。最も単純な化合物はビシクロ[3.3.0]オクタンと呼ばれる[[二環式化合物]]である。他には、トリキナセン(triquinacene({{Lang|en|triquinacene}}) や[[ドデカヘドラン]]などがこれにあたる。
 
== トリキナセン ==
[[ファイル:Triquinacene 2.png|right|thumb|150px|triquinaceneトリキナセン]]
'''トリキナセン''' ({{lang|en|triquinacene}}, トリシクロ[5.2.1.-0<sup>4,10</sup>]デカ-2,5,8-トリエン) はポリキネン類の二つ目の化合物である。[[1964年]]に[[ロバート・バーンズ・ウッドワード|ウッドワード]]らによって合成された<ref>{{Cite journal|title = Triquinacene|author = [[Robert Burns Woodward|R. B. Woodward]], T. Fukunaga, R. C. Kelly [[J. Am. Chem. Soc.]]|year = 1964|issue = 15|pages = 3162–3164|doi = 10.1021/ja01069a046|journal = Journal of the American Chemical Society|volume = 86}}</ref>。当時は{{仮リンク|[[ホモ芳香族性|en|Homoaromaticity}}]]を持つのではないかと考えられたが、実際にはそのような性質はなかった。また、より困難でかつ学術的に興味深い[[ドデカヘドラン]]の合成経路を探す過程で研究された。[[ペンタセン]]とは異なり、トリキナセンは安定で[[融点]]は {{Val|18|ul=degC}} である。合成経路の最終段は[[コープ脱離]]である。
: [[ファイル:TriquinaceneSynthesis.png|400x400px|triquinacene synthesis Woodward 1965]]