「ケトンの不斉還元」の版間の差分

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== 概要 ==
[[水素|H<sub>2</sub>]]が[[炭素-酸素結合|炭素-酸素二重結合]]に付加する{{仮リンク|[[カルボニル還元|en|Carbonyl reduction}}]]は直接アルコールを合成する方法である。この反応には[[水素化アルミニウムリチウム]]、[[水素化ホウ素ナトリウム]]、水素化ホウ素アルコキシド、水素化アルミニウムアルコキシドや[[ボラン]]など[[化学量論|当量]]の[[還元剤]]が必要になる。[[立体選択性|立体選択的]]なケトンの還元のため、化学者は最初キラルでかつラセミ体でない還元剤の合成に注力した。しかしキラルな還元剤は高い立体選択性を示すものの、反応当量が必要であることが壁となった<ref>Yamamoto, K.; Fukushima, H.; Nakazaki, M. ‘’[[Chemical Communications|J. Chem. Soc., Chem. Commun.]]'' '''1984''', 1490.</ref>、
 
触媒によるケトンの非対称還元は[[ボラン]]や{{仮リンク|カテコールボラン|en|catecholborane}}を還元剤として当量使用した時に、触媒としてオキサザボロリジンを使った時に達成された<ref>Hirao, A.; Itsuno, S.; Nakahama, S.; Yamazaki, N. ''J. Chem. Soc., Chem. Commun.'' '''1981''', 315.</ref>。オキサザボロリジンは今でも単純なケトンの還元に日常的に用いられている。