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酸塩化物はアルデヒドやケトンに比べれば不安定であるため、立体障害の大きなヒドリド供与体の存在下でアルデヒドを合成する際に比較的弱い還元剤と反応させると、アルデヒドが得られる。この還元剤としては[[水素化ジイソブチルアルミニウム|DIBAL-H]]がよく用いられる。しかし、DIBAL-Hも全てのカルボニル基を還元することができるので、アルデヒドで還元を止める場合1[[化学当量|当量]]の還元剤を低温で反応させる必要がある<ref>{{Cite journal|title = Reduction of esters of carboxylic acids into aldehydes with diisobutylaluminium hydride|url = http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S004040390070918X|journal = {{仮リンク|Tetrahedron Letters|en|Tetrahedron Letters}}|pages = 619–620|volume = 3|issue = 14|doi = 10.1016/s0040-4039(00)70918-x|first = L.I.|last = Zakharkin|first2 = I.M.|last2 = Khorlina|year = 1962}}</ref>。LiAl(OtBu)<sub>3</sub>（LiAlH<sub>4</sub>と[[tert-ブチルアルコール|tBuOH]]から合成される）も同様の機構で、還元をアルデヒドで止めることができる<ref>{{Cite web|url = https://www.utdallas.edu/~scortes/ochem/OChem1_Lecture/Class_Materials/19_C=O_reductions.pdf|title = Using Hydrogen as a Nucleophile in Hydride Reductions|date = 2010|accessdate = December 1, 2015|website = Dr. Sergio Cortes' Organic Chemistry Page|publisher = [[テキサス大学ダラス校|University of Texas at Dallas]]|last = Cortes|first = Sergio}}</ref>。
=== Alternative methods代替法 ===
カルボン酸誘導体の還元をアルデヒドで止める反応として古くから知られているものに、嵩高いヒドリドと反応性の高いカルボニルを利用する方法がある。しかしこの方法は[[基質 (化学)|基質]]の適用範囲が狭く、反応条件に大きく依存する。この反応の代替として[[チオエステル]]を使った福山還元や[[ワインレブアミド]]を利用したワインレブ還元などがある。またカルボニル基を接触水素化する[[ローゼンムント還元]]という反応も知られている。
The traditional method of forming aldehydes without reducing to alcohols - by using hindered hydrides and reactive carbonyls - is limited by its narrow substrate scope and great dependence on reaction conditions. One workaround to avoid this method is to reduce the carboxylic acid derivative all the way down to an alcohol, then oxidize the alcohol back to an aldehyde. Other alternatives include forming a [[thioester]] or a Weinreb amide, then reducing the new species to an aldehyde through the Fukuyama reduction or Weinreb reaction respectively, or using catalytic hydrogenation as in the Rosenmund reaction.
[[File:Fukuyama scheme.png|thumb|270x270px|Conversion to thioester followed by Fukuyama reductionチオエステルの福山還元]]
In the [[Fukuyama reduction福山還元]], a carboxylic acid is first converted to a thioester through addition of a thiol (with a mechanism similar to では、カルボン酸がまず[[esterチオール]]ification).類の[[付加反応|付加]]によってチオエステルとなる（[[エステル]]合成の反応に類似）<ref>{{Cite journal|title = Facile reduction of ethyl thiol esters to aldehydes: application to a total synthesis of (+)-neothramycin A methyl ether|journal = [[Journal of the American Chemical Society]]|date = 1990-09-01|issn = 0002-7863|pages = 7050–7051|volume = 112|issue = 19|doi = 10.1021/ja00175a043|first = Tohru|last = Fukuyama|first2 = Shao Cheng|last2 = Lin|first3 = Leping|last3 = Li}}</ref> The thioester is then reduced to an aldehyde by a silyl。チオエステルは[[パラジウム]]触媒下、{{仮リンク|シリルヒドリド|en|Silyl hydride with a palladium catalyst.}}によってアルデヒドへと還元される。
In the [[Weinreb ketone synthesisワインレブアミド|Weinreb reactionワインレブ反応]], an acyl chloride is first converted to the Weinreb amide, then treated with an organometallic reagent to form a ketone, or lithium aluminum hydride to form an aldehyde:では、[[酸塩化物]]がまずワインレブアミドに変換され、有機金属試薬と反応させることによってケトンができる。また水素化アルミニウムリチウムと反応させるとアルデヒドができる<ref>{{Cite journal|title = N-methoxy-n-methylamides as effective acylating agents|url = http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0040403901913164|journal = Tetrahedron Letters|pages = 3815–3818|volume = 22|issue = 39|doi = 10.1016/s0040-4039(01)91316-4|first = Steven|last = Nahm|first2 = Steven M.|last2 = Weinreb|year = 1981}}</ref>。
[[Fileファイル:Weinreb scheme.png|centre|379x379px|frameless]]
ワインレブアミドは求電子的なカルボニルが金属ヒドリドを経由して還元されるのではなく、安定な[[キレート]]を経由して還元される。そのためキレートの結合は下図に示すように一度しか還元されない。
The Weinreb amide is reduced via a stable [[Chelation|chelate]], rather than the electrophilic carbonyl that is formed through metal hydride reductions; the chelate is therefore only reduced once, as illustrated below:
[[Fileファイル:Weinreb mechanism.png|centre|frameless|417x417px]]
The [[Rosenmund reduction|Rosenmund reactionローゼンムント還元]] reduces acyl chlorides to aldehydes using hydrogen gas with a catalyst of palladium on barium sulfateは酸塩化物をパラジウム触媒・[[硫酸バリウム]]と気体の水素を用いて還元する方法である。表面積が小さいためオーバーリアクションを抑制している。, whose small surface area prevents over-reduction.<ref>{{Cite book|title = The Rosenmund Reduction of Acid Chlorides to Aldehydes|publisher = John Wiley & Sons, Inc.|date = 2004-01-01|isbn = 9780471264187|doi = 10.1002/0471264180.or004.07|first = Erich|last = Mosettig|first2 = Ralph|last2 = Mozingo}}</ref> For more reactive substrates, the catalyst must be further hindered with a poison, often one containing sulfur.
== アルデヒド、ケトンとアルケン ==
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