|
アルデヒドとケトンはアルコールだけでなくアルカンまで還元することもできる。この変換反応には強酸性下で起こる[[クレメンセン還元]]や強塩基性下で起こる[[ウォルフ・キシュナー還元]]およびその派生などが含まれる。例えば{{仮リンク|ヴィンセンツォ・カリオリティ|en|Vincenzo Caglioti|label=カリオリティ}}の開発した反応では、{{仮リンク|トシルヒドラゾン|en|tosylhydrazone}}とヒドリド供与体を利用することで、塩基を使わず穏和な条件下で反応を進めることができる<ref>{{Cite journal|title = The reaction of tosylhydrazones with lithium aluminium hydride|url = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402001985710|journal = Tetrahedron|date = 1963-01-01|pages = 1127–1131|volume = 19|issue = 7|doi = 10.1016/S0040-4020(01)98571-0|first = L.|last = Caglioti|first2 = M.|last2 = Magi}}</ref>。マイアズによって報告された反応では、置換[[ヒドラジン]]をビス([[tert-ブチルジメチルシリル基|tert-ブチルジメチルシリル]])-ヒドラジンと室温下の穏和な条件で反応させ、[[反応速度|速く]]かつ高収率で還元できる<ref>{{Cite journal|title = Practical Procedures for the Preparation of N-tert-Butyldimethylsilylhydrazones and Their Use in Modified Wolff−Kishner Reductions and in the Synthesis of Vinyl Halides and gem-Dihalides|journal = [[米国化学会誌|Journal of the American Chemical Society]]|date = 2004-05-01|issn = 0002-7863|pages = 5436–5445|volume = 126|issue = 17|doi = 10.1021/ja049694s|first = Michael E.|last = Furrow|first2 = Andrew G.|last2 = Myers|pmid=15113215}}</ref>。
== α,β-不飽和カルボニル化合物の反応 ==
=={{anchor|1.2C4-reduction}}α,β-unsaturated carbonyls==
[[Fileファイル:Enone enal.png|thumb|131x131px|Examples of an enone and an enalエノンとエナールの一例]]
'''α,β-還元'''（'''共役還元'''）では、[[エノン]]や[[エナール]]などα,β-不飽和カルボニル化合物が基質となる。
In '''α,β-reduction''' (also called '''conjugate reduction'''), the substrate is an α,β-unsaturated carbonyl, an [[enone]] or [[enal]].
これらの基質を通常の還元剤で還元すると、1,2-還元によって[[アリルアルコール]]が生成する反応と1,4-還元によって飽和ケトン/アルデヒドが生成する反応が競合する。{{仮リンク|シクロへキセノン|en|Cyclohexenone}}をNaBH<sub>4</sub>によって還元すると2つの生成物が想定される。前者が1,4-還元、後者が1,2-還元の生成物である<ref name=":0" />。[[File:1,4 vs 1,2 reduction.png|centre|frameless]]
When these substrates are reduced, 1,2-reduction - which produces an [[allyl alcohol]] - is in competition with the 1,4-reduction - which forms the saturated ketone or aldehyde. The following NaBH<sub>4</sub> reduction of an enone shows two possible products: the first from 1,4-reduction and the second from 1,2-reduction.<ref name=":0" />[[File:1,4 vs 1,2 reduction.png|centre|frameless]]
The more sterically hindered the enone substrate, the more likely より立体障害の大きな基質を用いた場合、1,2 reduction becomes.-還元が起こりやすくなる<ref name=":0" /> Additionally, to selectively form the alcohol and avoid the 1,4 product, the [[Luche reduction|Luche reaction]] uses the smaller molecule Ce(BH。さらに、NaBH<sub>4</sub>と{{仮リンク|塩化セリウム(III)|en|Cerium(III) chloride|label=CeCl<sub>3</sub> }}から合成されるCe(derived from NaBHBH<sub>4</sub> and CeCl)<sub>3</sub> combined in situ) as the hydride source.をヒドリド源として利用して[[ルーシェ還元]]を行うとより選択的に1,2-付加体が得られる<ref>Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Paperback) by Laszlo Kurti, Barbara Czako {{ISBN|0-12-429785-4}}</ref>。
The hydride source 1,2-選択的に反応するヒドリド源としてZn(BH<sub>4</sub>)<sub>2</sub> also shows 1,2 selectivity, as well as greater diastereoselectivity; it does so by coordinating not only to the carbonyl oxygen but also to adjacent atoms:も知られている。この化合物はカルボニルの酸素だけでなくその隣接原子にも配位するため[[ジアステレオマー|ジアステレオ選択性]]が大きい<ref>{{Cite web|url = http://www.chemtube3d.com/stereochemistry-zinc1.html|title = Diastereoselective Ketone Reduction|date = 2015|accessdate = December 1, 2015|website = ChemTube3D|publisher = University of Liverpool|last = Greeves|first = Nick}}</ref>。
[[Fileファイル:Zinc borohydride.png|centre|frameless|453x453px]]
== 立体選択性 ==
| 