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{{Infobox 有機化合物
'''無水マレイン酸'''('''むすいまれいんさん''')とは[[マレイン酸]]の2つの[[カルボキシル基]]から1分子の[[水]][[分子]]が[[脱水縮合]]してできる[[カルボン酸無水物]]。
| name=無水マレイン酸
| 構造式=[[Image:Maleic_anhydride_structure.png|150px|無水マレイン酸]]
| IUPAC=無水マレイン酸(許容慣用名)<br />2,5-ジヒドロフラン-2,5-ジオン(系統名)
| 別名=
[[| 分子式]]=C<sub>4</sub>H<sub>2</sub>O<sub>3</sub>、[[示性式]](CHCO)<sub>2</sub>O。
| 分子量=98.06
| CAS登録番号=108-31-6
| 形状=無色固体
| 密度= 1.509| 相=固体
| 相対蒸気密度=
| 融点= 52.6| 融点注=
| 沸点= 202| 沸点注=
| SMILES=
| 出典=
}}
 
'''無水マレイン酸'''('''むすいまれいん&mdash;さん''')、maleic anhydride)とは、有機化合物の一種で、[[マレイン酸]]の2の[[カルボキシル基]]から1分子の[[水]][[分子]]が内で[[脱水縮合]]してできる[[カルボン酸無水物]]。[[分子式]] C<sub>4</sub>H<sub>2</sub>O<sub>3</sub> の、無色の針状結晶の[[固体]]である
'''無水マレイン酸'''の2004年度日本国内生産量は111,400t、工業消費量は26,205tである。
 
== 化学式性質と反応性 ==
[[アセトン]]や[[クロロホルム]]に溶ける。水に溶かすと[[加水分解]]してマレイン酸となが生じる。
[[分子式]]C<sub>4</sub>H<sub>2</sub>O<sub>3</sub>、[[示性式]](CHCO)<sub>2</sub>O。
 
無水マレイン酸は、[[高分子]]の原料として工業的に重要である。電子不足であるため、[[スチレン]]などの[[モノマー]]と[[ラジカル重合]]により容易に[[共重合]]を行う。
== 性質 ==
無色の[[針状結晶]]の[[固体]]。[[分子量]]98.06、[[融点]]52.6℃、[[沸点]]202℃、[[比重]]1.509。
 
[[LUMO]] のエネルギー準位が低く、[[ディールス・アルダー反応]]における[[ジエノフィル]]としての反応性が高い。
[[ベンゼン]]の[[気相酸化]]で製造される。
 
無水マレイン酸が[[アミン]]と反応すると[[マレイミド]]に変わる。マレイミド骨格は[[チオール]]との反応性が高く、ペプチドの[[システイン]]残基を捕捉するために利用される。
[[アセトン]]や[[クロロホルム]]に溶ける。水に溶かすと[[加水分解]]してマレイン酸となる。
 
== 性質製造 ==
無水マレイン酸は、[[ベンゼン]]などの炭化水素[[気相酸化]]でによって製造される。
 
'''無水マレイン酸''' 2004年度日本国内生産量は 111,400t400 t、工業消費量は 26,205t205 t である。
 
== 参照資料 ==
* [http://www.meti.go.jp/statistics/data/h2d4k00j.html 日本国 経済産業省・化学工業統計月報]
 
[[category:有機化合物{{Chem-stub|むすいまれいんさん]]}}
[[Category:カルボン酸|むすいまれいんさん]]
[[Category:複素環式化合物|むすいまれいんさん]]
<!--[[Category:モノマー|むすいまれいんさん]]-->
 
[[de:Maleinsäureanhydrid]]
{{sci-stub}}
[[en:Maleic anhydride]]
[[category:有機化合物|むすいまれいんさん]]