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名前の重里(しげさと)は[[スタンダール]]の小説「[[赤と黒]]」の主人公ジュリアン・ソレルにちなんで名付けられた(ジュリアン→ ジュリ→ 重里)。基本的に一人称は「ぼく」である。
 
[[モノポリー]]が趣味で、日本モノポリー協会会長でもある<ref>[[1992年]]のモノポリー世界選手権に日本代表として出場し、8位入賞を果たしてい。なお、前回(1988年)に日本人初の世界チャンピョンとなった[[百田郁夫]]もシードで出場し、準優勝に輝いた。</ref>。[[2011年]]に雑誌の特集で「自身が書いた本の帯から(自薦で)一番を決める」という企画が組まれた際、糸井はかつてモノポリー専門書につけたコピー「'''天使と悪魔が徹夜する!'''」をナンバーワンに挙げている。[[ブラックバス|バス]][[釣り]]も趣味で、[[日本テレビ放送網|日本テレビ]]の[[バラエティ番組]]『[[ダウンタウンのガキの使いやあらへんで!!]]』で年に1度開催される「芸能人釣り選手権」に糸井は毎年参加。開会式で[[田中直樹 (お笑い芸人)|田中直樹]]([[ココリコ]])から「'''C級コピーライター'''」と罵倒されるのが恒例となっている。
 
バス釣りについては、[[1995年]]の『[[笑っていいとも]]』で[[木村拓哉]]が「趣味でやっている」と発言したことでブームになったが、糸井もそれで興味を持ち、一時は木村と一緒にバス釣りに行っていることを吹聴し、「バス釣り」ブームを仕掛けたことで批判を浴びた。[[1996年]][[12月]]に刊行された糸井の著書『誤釣生活』は、雑誌『SINRA』に連載されたが、連載時の第1回の題名は「キムラくんに誘われて釣りに行くまで」となっていたが、単行本化時は木村サイドに拒否されて、その題名を使えなかったという<ref>『噂の真相』1997年2月号{{要ページ番号|date=2017年2月}}</ref>。
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