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; 東京都23区区間
: 半蔵門から新宿までは片側3 - 4車線の広幅員道路が続き、その途中に[[1991年]]([[平成]]3年)に開通した[[新宿御苑トンネル]]がある。明治通り交点(新宿四丁目交差点)は、交通量が多い平面交差点で{{efn|明治通りの当該区間はバイパス建設が事業中<ref>{{Cite web|url=http://www.mlit.go.jp/road/ir/ir-hyouka/20sai/2_h20_246.pdf|title=再評価結果(平成21年度事業継続箇所)|accessdate=2017-03-06|publisher=国土交通省関東地方整備局都市整備課|format=PDF}}</ref>。
}}、日中は渋滞しやすい。[[東日本旅客鉄道]](JR東日本)[[新宿駅]]南口の陸橋から西は、しばらく片側3車線以上の道路が続く。[[東京都道318号環状七号線|環七通り]]交点(大原交差点)から[[放射5号線]]との分岐点(上北沢駅入口交差点)までは、比較的流れはスムーズである。上北沢から西へは片側2車線となり、交通の流れが悪い。[[東京都道311号環状八号線|環八通り]]交点(上高井戸一交差点) - 烏山 - [[京王電鉄]][[京王線]][[仙川駅]]前までは休日午後は渋滞する。
 
; 東京都多摩地域区間
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; 山梨県区間
[[Fileファイル:R020-512.jpg|thumb|山梨県甲州市勝沼町上岩崎<br>(2013年4月)]]
: [[山梨県|山梨]]・[[神奈川県|神奈川]]県境から中央自動車道 [[勝沼インターチェンジ]]付近まで片側1車線が続く。歩道は所々途切れたり、ないところもある。
: 勝沼ICの手前から片側2車線の[[勝沼バイパス]]になり、[[甲府盆地]]を駆け抜ける。[[笛吹川]]に架かる石和橋から西は[[甲府バイパス]]となり、そのまま旧[[竜王町 (山梨県)|竜王町]]まで片側2車線区間が続く。ただし、同区間沿線は郊外型商業施設が集中するエリアで交通量が多く、特に[[甲府市]]内の向町二(むこうまちに)交差点、中小河原(なかこがわら)交差点、国母(こくぼ)交差点は山梨県内でも有数の渋滞ポイントである。また、これらのバイパスは甲府市街の旧国道20号(現[[国道411号]][[城東通り (甲府市)|城東通り]]及び[[国道52号]]美術館通り)の渋滞を緩和することを目的に市街地を迂回するように作られたため、甲府市中心部からは南方に離れたところにあり、中央自動車道に沿うように走る。
 
: [[甲斐市]]の旧竜王町にある[[竜王バイパス]]は、一次改築の際に造られた古い規格の道路であり、片側1車線であるため、渋滞が常態化している。同じく甲斐市の旧[[双葉町 (山梨県)|双葉町]]の[[双葉バイパス]]では、現在{{いつ|date=2019年10月}}片側2車線への拡幅工事(国道20号竜王拡幅)が行われていて、塩川大橋の増設架橋とバイパスの起点及び終点前後の道路の造成を残すのみとなっている{{要出典|date=2016年12月}}。一方竜王バイパスでは、拡幅と同時に一部の線形改良も行う予定である{{要出典|date=2016年12月}}。[[塩川 (山梨県)|塩川]]を渡りそのまま進むと、右手に見えていた拡幅工事用地が途切れ、[[韮崎市]]の[[韮崎バイパス]]へと入る。[[国道141号]]の分岐点である一ツ谷(ひとつや)交差点で韮崎バイパスは終わり、そのまま山梨県北西部へと向かう。
 
; 長野県区間
[[Fileファイル:国道20号 塩尻峠付近.jpg|thumb|[[塩尻峠]] 付近<br>長野県岡谷市今井]]
: [[長野県]]に入っても緩やかな線形の片側1車線区間が続く。下蔦木交差点を過ぎるとすぐに、[[道の駅信州蔦木宿]]が左手に見える。茅野市に入ると交通量が増え、坂室付近で道路が集中するため朝夕の通勤時間帯の渋滞が慢性化していた。現在{{いつ|date=2019年10月}}は、坂室峠の下に、トンネルによってバイパスを通す[[坂室バイパス]]が完成し、渋滞が以前より緩和した{{要出典|date=2016年12月}}。しかし、茅野交差点〜中河原北交差点間は旧[[国道152号]]とバイパス、現道からの流入が多い上に信号の間隔が短く2車線であるため、渋滞が慢性化している。また、諏訪市の[[上諏訪駅]]付近ではJR中央本線との踏切が2つあり、渋滞が慢性化している。ほかにも諏訪市内は比較的渋滞が起こりやすい。
: 中山道と合流した後は、下諏訪町 - 岡谷市の市街地を直線的に[[塩尻峠]]へと向かう緩やかに上り坂となる。以前は[[国道142号]]から塩尻、伊那方面へ抜ける車両もここの区間で合流したため渋滞が発生しやすかったが、現在{{いつ|date=2019年10月}}新和田トンネル有料道路の延伸と下諏訪岡谷バイパスの開通により緩和されている{{要出典|date=2016年12月}}。茅野市から諏訪市にかけては、軟弱地に新たに建設したため、地盤の沈降が激しく難工事であったという。現在{{いつ|date=2019年10月}}でも上下に大きなうねりがあり、大雨の際にはしばしば冠水によって通行止めとなることがある{{要出典|date=2016年12月}}。
: 諏訪 - 岡谷間はかなり以前からバイパスの計画はあるものの、現在{{いつ|date=2019年10月}}開通しているのは、諏訪IC前を通過する諏訪バイパスと、国道142号新和田トンネル有料道路との交点から[[岡谷インターチェンジ]]付近までの下諏訪岡谷バイパスのみである。将来的には諏訪バイパスが延伸され、四賀地区で現在の国道20号及び中央本線を越えて丘陵部を通過し、下諏訪岡谷バイパスに接続する予定になっているが、ルートさえ未定の区間も多い{{要出典|date=2016年12月}}。
: [[塩尻峠]]は近年の改良工事により、登坂車線が頂上まで整備され、スムーズな通行が確保されるようになった。また、岡谷塩嶺病院付近に残る急カーブをバイパスする道路(塩嶺大橋)の建設も進められ、[[2017年]][[10月14日]]に開通した<ref>{{Cite web|url=http://www.ktr.mlit.go.jp/ktr_content/content/000683778.pdf|title=国道20号塩嶺大橋が開通します 平成29年10月14日(土)16時00分開通|date=2017-09-25|accessdate=2017-10-14|publisher=国土交通省関東地方整備局 長野国道事務所|format=PDF}}</ref>。[[塩尻インターチェンジ]]前を通過したのち片側2車線道路となり、高出交差点で[[国道19号]]・[[国道153号]]に合流して終点となる。
 
=== バイパス ===
[[Fileファイル:国道20号 山梨県笛吹市付近.jpg|thumb|[[勝沼バイパス]]<br>([[国道137号]]との分岐)<br>山梨県笛吹市一宮町坪井]]
* 烏山バイパス(東京都)
* [[日野バイパス]](東京都)
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=== 別名 ===
[[Fileファイル:R020-2019-201.jpg|thumb|通称名「甲州街道」の標識。<br>江戸時代から続く[[五街道]]の街道名は、国道20号を象徴するものものとして、現在も東京都や山梨県内の大部分の区間の通称道路名として受け継がれている。<br>(山梨県北杜市白州町)]]
* [[中央通り (東京都)|中央通り]] - 日本橋 - [[日本橋駅 (東京都)|日本橋駅]]上(東京都通称道路名設定公告整理番号6)<ref name="kakudai23">{{Cite web|title=東京都通称道路名地図(区部拡大版)|url=http://www.kensetsu.metro.tokyo.jp/content/000006191.pdf|format=PDF|publisher=[[東京都建設局]]|accessdate=2017-05-23}}</ref>
* [[永代通り]] - 日本橋駅上 - [[大手町 (千代田区)|大手町]]交差点(東京都通称道路名設定公告整理番号41)<ref name="kakudai23" />
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=== 重複区間 ===
[[Fileファイル:R052-2019-001.jpg|thumb|[[国道52号]]との重複<br>山梨県甲斐市竜王]]
* [[国道15号]]:東京都中央区(日本橋 - 日本橋交差点)
* [[国道1号]]:東京都中央区(日本橋) - 東京都千代田区(桜田門交差点)