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2019年5月8日[[UEFAチャンピオンズリーグ]]準決勝[[バルセロナ]]戦にて1stレグを0-3と大敗しながらも2ndレグでホーム、[[アンフィールド]]にて主戦力である[[モハメド・サラー]]や[[ロベルト・フィルミーノ]]等の選手が怪我等で欠場した中[[ディヴォック・オリジ]]、[[ジョルジニオ・ワイナルドゥム]]、[[トレント・アレクサンダー＝アーノルド]]らの活躍により4-0と奇跡の大逆転で勝利を収め2年連続決勝出場を果たすと<ref>[https://www.soccerdigestweb.com/news/detail/id=58211]</ref>、決勝では後半途中に怪我上がりのフィルミーノに変えてオリギを投入、そのオリギが試合を決定付けるゴールを決める采配を的中させるなど、トッテナムを2-0で破りチームに14年ぶりのチャンピオンズリーグ優勝をもたらし、自身も3度目のチャンピオンズリーグ決勝にして初めての優勝を果たした<ref>{{cite web|url=https://www.skysports.com/football/tottenham-vs-liverpool/report/407101 |title=Tottenham 0-2 Liverpool: Mo Salah and Divock Origi goals hand Liverpool sixth European crown |date=2 june 2019|publisher=SKY|accessdate=June 2 2019}}</ref>。一方リーグ戦では僅か1敗という好成績を残したがマンチェスターシティに勝ち点1及ばずリーグ優勝を逃した。
2019-20シーズンは開幕から順調に勝ち点を獲得し、12月4日の[[エヴァートンFC|エヴァ―トン]]戦でプレミアリーグ通算100勝を達成した。監督就任から159試合での100勝はリヴァプール史上最速であり、プレミアリーグとしても[[ジョゼ・モウリーニョ]]の143試合に続く歴代2位であった。また同試合において32試合無敗のクラブ新記録も達成した<ref>{{Cite web|title=クロップ監督がプレミア通算100勝を達成…史上2番目の速さで到達|url=https://www.soccer-king.jp/news/world/eng/20191205/1005734.html|website=サッカーキング|accessdate=2019-12-07|language=ja|first=FromOne|last=co.,Ltd}}</ref>。12月10日に行われたUEFAチャンピオンズリーグの[[レッドブル・ザルツブルク|RBザルツブルグ]]戦に勝利し決勝トーナメント進出を決め、2日後の13日には契約を2024年まで延長したことがクラブ公式サイトより発表された<ref>{{Cite web|title=Jürgen Klopp agrees new Liverpool FC contract to 2024|url=https://www.liverpoolfc.com/news/first-team/377870-liverpool-fc-statement-jurgen-klopp-extends-contract-to-2024|website=Liverpool FC|accessdate=2019-12-13}}</ref>。
== 指導者として ==
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