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官僚になる機会を奪われた唐寅であったが、幸いなことに時代が味方してくれた。彼の生きた明代中期というのは経済が発展した時代であり、官吏や定職に就かなくても生きていけた。蘇州という都市は大都市であると同時に、元末は[[張士誠]]の根拠地として明の覇業に最後まで抵抗した事から明成立後に弾圧を受けたが、経済都市として昔に勝る反映を遂げたという歴史を持つだけに、反権力的であり、落第者に対しても優しい空気を持っていた。そんな気風の中で、唐寅は自作の絵や書を売りながら生計を立てていく。蘇州の人々には書画を買って楽しめる経済的余力が充分にあり、加えて技術や自由奔放な人物ぶりから唐寅の名声は高く、彼の書画は飛ぶように売れたという。
 
唐寅は、はじめ沈周の画法で描いたが、1500年ごろから周臣から学んだ李唐風を採用した。唐寅の人物画は、就寝周臣の影響とともに、呉偉・杜菫からの影響が明らかである<ref>ケーヒル 第5章 第2節 </ref>。
 
1512年に日本人商人  彦九郎に自作の詩を自署して贈っていて現存している「贈彦九郎詩」(京都国立博物館)。