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[[京都]][[西陣]]に生まれ、[[嶋原|島原]]のお茶屋にいたといわれる。その後、太物問屋（呉服商）[[菱屋太兵衛]]の妾になっていた。年の頃は22～23歳ぐらいだった。
[[壬生浪士|壬生浪士組]]（新選組）筆頭局長・芹沢鴨が菱屋から未払いのまま買い物をし、菱屋がたびたび催促するも支払れなかった。これ以上、催促することで芹沢との諍いを恐れた菱屋は、女ならばあたりも柔らかろうとお梅を催促へやった。お梅は垢ぬけて愛嬌がよい、隊士たちが評判にするような凄い美人だった。はじめ何度かは芹沢に追い返されたが、ある日、借金の催促に来ると芹沢に部屋に連れ込まれ手ごめにされた。最初は嫌がっていたお梅も、そのうちに自分から芹沢の元へ通うようになった。
その頃、壬生浪士組では芹沢ら[[水戸]]派と[[近藤勇]]ら[[試衛館]]派との間で主導権争いが起きていた。文久3年（1863年）9月16日（18日とも）、新選組は島原の[[角屋]]で[[芸妓]]総揚げの宴会をし、その日の暮れ前にお梅が八木家にやって来た。そのうち、水戸派の[[平間重助]]の馴染みの芸妓の[[輪違屋]]の[[糸里]]、[[平山五郎]]の馴染みの桔梗屋[[吉栄]]もやって来た、芹沢たちが留守なので吉栄や八木家の女中とお勝手で談笑していた。夜になって芹沢、平山、平間そして副長の[[土方歳三]]（試衛館派）が帰ってきた。そこで、お梅たちを呼んで酒宴の続きをし、泥酔した芹沢は奥の十畳間にお梅と寝入った。吉栄と糸里もそれぞれの相手と同衾した。
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