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通過する自治体 - 鳩峰峠 前後の通過に合わせて記載(福島市-七ヶ宿町-福島市-高畠町)
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[[画像:Route399 Start.JPG|thumb|right|十五町目交差点。左右に走るのは旧[[国道6号]](左が[[福島県道20号いわき上三坂小野線]]、右が国道399号)。写真から見て真っすぐ進むとすぐに[[いわき駅]]へ突き当たり、国道399号はそこを左折。]]
[[画像:Route 399 Kami-Ogawa Fukushima.jpg|thumb|right|いわき市上小川交差点をいわき市方面から撮影。直進方向の市道との誤認を避けるため(国道はここを右折する)[[ガードレール]]に標識が設置されている。前方の小規模な湿地はいわき市指定天然記念物の内倉[[湿原]]。]]
[[画像:Route 399 Kawauchi Fukushima.jpg|thumb|right|国道指定以前設置とおぼしい旧式標識と、橋の向こうへと続く国道399号。[[福島県]][[川内村]]。<br ,/>いわき市小川までの行程は狭隘路と急勾配が続く]]
[[画像:Route 399 Namie Fukushima.jpg|thumb|right|[[福島県]][[浪江町]]。<br ,/>阿武隈高地を縦断するルートでは、このような狭隘路が多くを占める]]
[[画像:R-399.JPG|thumb|right|[[福島県]][[伊達市 (福島県)|伊達市]]内。<br ,/>[[国道4号]]との交点近く、国道4号方面から撮影。]]
[[画像:Route 399 Takahata Yamagata.jpg|thumb|right|[[山形県]][[高畠町]]内。<br ,/>県境・鳩峰峠近く、山形県側は狭隘なつづら折れの連続で強引に高度を稼いでいる]]
いわき市から[[阿武隈高地]]の峰越えを繰り返し、阿武隈高地の東西へ延びる谷沿いに通る道路・集落を相互に連絡しながら長駆北上する。国道349号との重複区間を経て、伊達市からは福島市の北部を通り、[[飯坂温泉]]へと西進。[[摺上川]]から更にその上流の稲子沢沿いに遡り、途中では谷沿いに割り込んでいる宮城県七ヶ宿町を通る。再び福島市に戻ってから、[[鳩峰峠]]を越えて山形県高畠町に下り、高畠町市街地で国道113号に合流する。