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'''ジアゼン'''(Diazene)または'''ジイミン'''(diimine)、'''ジイミド'''(diimide)は、[[分子式]] N<sub>2</sub>H<sub>2</sub> の化合物である。''E'' と''Z'' の2つの[[幾何異性体]]を持つ。あるいはまた(NR)<sub>2</sub>の化学式を持つ[[アゾ化合物]]の関連化合物のことである。たとえば[[アゾベンゼン]]は、ジアゼンの1つである。
 
== 合成と反応 ==
ジアゼンを生成する伝統的な方法は、[[過酸化水素]]または空気による[[ヒドラジン]]の酸化である<ref name=OS>{{OrgSynth | author = Ohno, M.; Okamoto, M. | title = cis-Cyclododecene | collvol = 5 | collvolpages = 281 | year = 1973 | prep = cv5p0281}}</ref>。または、以下のようにアゾジカルボン酸の脱炭酸によっても生成される<ref>{{ cite book | title = Inorganic Chemistry | author = Wiberg, E.; Holleman, A. F. | publisher = Elsevier | year = 2001 | isbn = 9780123526519 | chapter = 1.2.7: Diimine, N<sub>2</sub>H<sub>2</sub> | page = 628 | url = http://books.google.com/books?id=LxhQPdMRfVIC&pg=PA628&lpg=PA628&ots=Vio7HpXhQD&sig=Xskqzd2PyjI4Z76qhZ95jyS6pWA#PPA628,M1 }}</ref>。
: <chem>(HOCO)N=N(COOH) -> HN\ =\ NH\ + 2CO2</chem>
 
さらに、適当な塩基を用いてスルホノヒドラジドから脱離することでも効率的に生成できる。たとえば、2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルホノヒドラジドを[[炭酸水素ナトリウム]]で処理することで、ジアゼンを脱離することができる。
 
その不安定性のため、ジアゼンは''in''-''situ'' (その場)で、生成して直ちに利用される。シス体とトランス体の混合物が生成される。どちらの異性体も不安定で、ゆっくり相互変換する。トランス体の方がより安定であるが、シス体は不飽和基質と結合するため、この2者間の平衡は、[[ルシャトリエの原理]]に従って、シス体の方に移動する。ジアゼンは、容易に分解する。低い温度でさえ、より安定なトランス体が、たとえばヒドラジンや窒素ガスを生成するような、様々な不均化反応を起こす<ref>{{cite book |title= Inorganic Chemistry |year= 2001 | publisher= Academic Press |isbn= 978-0123526519 | editor1-first= Nils |editor1-last= Wiberg |editor2-first= A. F. |editor2-last= Holleman |editor3-first= Egon |editor3-last= Wiberg |section= 1.2.7 Diimine N<sub>2</sub>H<sub>2</sub> [1.13.17] |pages= 628–632}}</ref>。
: <chem>2 HN\ =\ NH -> H2N-NH2\ + N \equiv N</chem>
 
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