「プロスタグランジン」の版間の差分

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[[Image:Prostaglandin E1.svg|thumb|200px|プロスタグランジンE<sub>1</sub> (PGE<sub>1</sub>) の構造式]]
[[File:オパルモン錠5μg.JPG|thumb|PGE<sub>1</sub>のオパルモン錠5µg]]
[[File:EFA to Eicosanoids ja.svg|600px|thumb|[[必須脂肪酸]]の代謝経路と[[エイコサノイド]]の形成]]
'''プロスタグランジン''' (prostaglandin, PG) は、[[プロスタン酸]]骨格をもつ一群の生理活性物質<ref>[http://goldbook.iupac.org/P04891.html IUPAC Gold Book - prostaglandins]</ref>。[[アラキドン酸]]から[[生合成]]される[[エイコサノイド]]の 1 つで、様々な強い生理活性を持つ。プロスタグランジンと[[トロンボキサン]]を合わせて[[プロスタノイド]]という。
 
== 発見 ==
[[1933年]]にGoldblattがヒトの精漿内に、[[1934年]]に[[ウルフ・スファンテ・フォン・オイラー]]が羊の[[精嚢腺]]に[[平滑筋]]を収縮させる生理活性物質が含まれていることを発見し、[[1936年]]に初めて精液中から分離された。当時は[[前立腺]] (prostate gland) 由来であると考えられたために prostaglandin と名付けられた<ref name="sakai">{{Cite journal |和書|author =酒井浄|title =プロスタグランディンの化学|date =1979|publisher =有機合成化学協会|journal =[[有機合成化学協会誌]]|volume =29|issue =3|doi=10.5059/yukigoseikyokaishi.29.205|pages =205-226|ref = }}</ref>。
 
== 化学構造 ==
[[File:Prostanoic Acid.svg|thumb|200px|プロスタン酸の構造式]]
[[Image:Prostaglandin E1.svg|thumb|200px|プロスタグランジンE<sub>1</sub> (PGE<sub>1</sub>) の構造式]]
プロスタグランジン (PG) 類の化学構造は全て[[プロスタン酸]](右図)を共通の基本骨格として有しており、五員環部分に結合する[[官能基]]や[[二重結合]]の有無によりA-J群に分けられ、側鎖部分の二重結合数により1-3群に区別される。これらの組み合わせによりプロスタグランジンの命名が行われるわけであり、例えばPGE<sub>1</sub>は五員環部分の9位に[[カルボニル基|オキソ基]]と11位に[[ヒドロキシル基]]、側鎖部分の13位に二重結合を有するものである。
 
== 合成 ==
[[File:EFA to Eicosanoids ja.svg|600px|thumb|[[必須脂肪酸]]の代謝経路と[[エイコサノイド]]の形成]]
プロスタグランジンは人間の様々な組織や器官で認められる<ref name="sakai"/>。まず、[[ホスホリパーゼ]]A2によって細胞質内にアラキドン酸が遊離される。アラキドン酸に[[シクロオキシゲナーゼ]] (COX) が作用すると、アラキドン酸カスケードに入りプロスタグランジンG<sub>2</sub> (PGG<sub>2</sub>) が合成され、その後プロスタグランジン又は[[トロンボキサン]]系が合成される。アラキドン酸にリポキシゲナーゼが作用すると[[ロイコトリエン]]合成系に入り、ロイコトリエンが合成される。