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孤立電子対（非共有電子対）が空間を占める時、キラリティーが生じることがある。この効果は特定の[[アミン]]、[[ホスフィン]]<ref>Quin, L. D. ''A Guide to Organophosphorus Chemistry''; John Wiley & Sons, 2000. ISBN 0-471-31824-8.</ref>、[[スルホニウム]]および[[オキソニウムイオン]]、[[スルホキシド]]、[[カルバニオン]]にまで拡がっている。主な要件は、孤立電子対は別として、その他の3つの置換基が互いに異なっていることである。キラルホスフィン[[配位子]]は[[不斉合成]]において有用である。
キラル[[アミン]]はエナンチオマーが稀にしか分離できないという意味において特別である。キラル中心の[[窒素反転]]のエネルギー障壁は一般的におよそ30
== 脚注 ==
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