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[[1996年]][[10月10日]]（[[10月9日]]深夜）に放送を開始。レギュラー出演者の[[鈴井貴之]]と[[大泉洋]]、ロケーション同行[[ディレクター]]の[[藤村忠寿]]と[[嬉野雅道]]の4人（例外としてゲストが加わり出演人数が増えることがある。[[#その他の出演者|後述]]）が過酷な旅を行い、その模様を放送する。
前身は帯番組開始当初はであった、『[[モザイクな夜V3]]』であるが、局内外から「[[低俗番組]]」の烙印を押され[[打ち切り]]となった前身番組『[[モザイクな夜V3]]』の後<ref>『水曜どうでしょう放送事典 1996.OCT~1998.APR』北海道テレビ放送、2009年、p18-p21 初期の「水曜どうでしょう」</ref>。しかし当時の制作陣が「1曜日だけでも番組を残してくれ」と懇願した結果、水曜日の深夜帯に自社制作番組枠が残されてスタートした。半年間の[[つなぎ番組]]の予定であり、会社からは全く期待されていなかった。制作陣としても、「半年しかできないんなら好き勝手やろう」という思いがあったという。期待されてないところからの天邪鬼な考えで、「北海道じゃないところでロケする番組を作ろうじゃないか」というところから番組スタイルが作られていった<ref>通常、地方ローカルの番組は基本的にその土地に根差した内容をやるのが主流</ref>。しかし、半年の間に人気が出て、番組が続行されることとなった<ref>{{Cite web|title=【前編】嬉野Dが明かす『水どう』秘話「半年で終了予定だった」|url=https://www.oricon.co.jp/news/2055710/full/|website=ORICON NEWS|accessdate=2021-03-12}}</ref><ref>{{Cite web|title=大泉 洋を輩出した、伝説の番組『水曜どうでしょう』は、なぜ大人気になったのか？ ミスターが語る！|url=https://www.leon.jp/peoples/103704?page=2|website=LEON「大人の“カッコいい”を取り戻せ」|accessdate=2022-01-18}}</ref>。
放送開始当時は固定の出演者・企画を設定せず、前身番組『[[モザイクな夜V3]]』の延長線上として様々な[[水曜どうでしょうの企画|企画]]を行っていた。しかし、その中の一つである「鈴井・大泉による旅メインの企画」が人気となったことから、1997年後半からは放送する企画のほとんどが旅企画となり、現在の出演者・ディレクターがひたすら会話を繰り広げていくスタイルとなった<ref group="注">番組初期に放送された「鈴井・大泉の旅企画」以外の企画については[[水曜どうでしょう#%E5%88%9D%E6%9C%9F%E4%BC%81%E7%94%BB|初期企画]]の項を参照。</ref>。1999年12月8日の放送では深夜23時の放送にも関わらず、レギュラー放送時代の最高視聴率となる18.6%を叩き出し、年末には[[プライムタイム|ゴールデンタイム]]でのスペシャル番組も放送された（詳しくは後述）。
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