「塩化チオニル」の版間の差分

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{{Infobox 無機化合物
[[画像:構造式 Thionyl chloride.png|thumb|280px|構造式 塩化チオニル]]
| name=塩化チオニル
'''塩化チオニル'''(えんかちおにる、thionyl chloride)とは、[[亜硫酸]]の[[酸塩化物]]に相当する[[無機化合物]]で、化学式 SOCl<sub>2</sub>、分子量 118.97、融点 &minus;104.5 ℃、沸点 76 ℃、比重 1.65 の黄色透明の液体であり、発煙性や刺激臭を有する。[[CAS登録番号]]は 7719-09-7。塩化スルフィニル (sulfinyl chloride) とも呼ばれる。
| 画像=[[画像:構造式 Thionyl chloride.png|thumb|280px|構造式 塩化チオニルの構造式]]
| IUPAC名=
| 別名=塩化スルフィニル
| 組成式=Cl<sub>2</sub>OS
| 式量=118.97
| 形状=淡黄色液体
| 結晶構造=
| CAS登録番号=[7719-09-7]
| 密度= 1.65 | 相 =液体
| 水への溶解度= | 温度=
| 融点= &minus;104.5 | 融点注=
| 沸点= 76 | 沸点注=
| 出典=
}}
'''塩化チオニル'''(えんかちおにる&mdash;、thionyl chloride)とは、[[亜硫酸]]の[[酸塩化物]]に相当する[[無機化合物]]で、化学式 SOCl<sub>2</sub>、分子量 118.97、融点 &minus;104.5 ℃、沸点 76 ℃、比重 1.65 g/cm<sup>3</sup>黄色透明の液体であり、発煙性や刺激臭を有する。[[CAS登録番号]]は [7719-09-7]'''塩化スルフィニル''' (sulfinyl chloride) とも呼ばれる。
 
== 性質 ==
塩化チオニルは、[[ベンゼン]]、[[クロロホルム]]、[[四塩化炭素]]には溶ける。[[水]]に対しては激しく発熱しながら反応し、[[二酸化硫黄]] SO<sub>2</sub> と[[塩化水素]] HCl になる。また無水の金属ハロゲン化物を作る際の脱水剤や[[カルボン酸]]および[[アルコール]]の塩素化によく用いられる。
:<math>\mbox{FeCl}_3\cdot6\mbox{H}_2\mbox{O}+6\mbox{SOCl}_2\rightarrow\mbox{FeCl}_3+6\mbox{SO}_2+12\mbox{HCl}</math>
:<math>\mbox{RCOOH}+\mbox{SOCl}_2\rightarrow\mbox{RCOCl}+\mbox{SO}_2+\mbox{HCl}</math>
:<math>\mbox{ROH}+\mbox{SOCl}_2\rightarrow\mbox{RCl}+\mbox{SO}_2+\mbox{HCl}</math>
 
特に他のハロゲン化剤と異なり、反応後の生成物が HCl や SO<sub>2</sub> などガスであることと、塩化チオニル自身が低沸点であることから反応系外に除去することが容易である。それゆえ実験室における[[ヒドロキシ基]]の[[塩素化]]に好んで用いられる。
 
また、塩化チオニルによる[[アルコール]]の塩素化は、他の塩素化剤とは異なり反応機構は[[SN1反応|S<sub>N</sub>1反応]]でも[[SN2反応|S<sub>N</sub>2反応]]でも進行しないことが知られており、[[ワルデン反転]]せずに立体保持で反応が進行する。その際の反応機構として四員環遷移状態が提唱されている。
 
:[[画像:説明 塩化チオニルの塩素化.png|inline|塩化チオニルの塩素化]]
 
このような分子内置換反応の機構は、S<sub>N</sub>i機構と呼ばれる。
 
== 製法 ==
塩化チオニルは[[二酸化硫黄]] SO<sub>2</sub> と[[五塩化リン]] PCl<sub>5</sub> と反応させ、副生する[[リン酸トリクロリド]] POCl<sub>3</sub> と分留すると得られる。
:<math>\mbox{SO}_2+\mbox{PCl}_5\rightarrow\mbox{SOCl}_2+\mbox{POCl}_3</math>
工業的には[[二塩化硫黄]](Sulfer dichloride) SCl<sub>2</sub> を[[三酸化硫黄]] SO<sub>3</sub>で酸化して製造される。
:<math>\mbox{SCl}_2+\mbox{SO}_3\rightarrow\mbox{SOCl}_2+\mbox{SO}_2</math>
 
== 関連項目 ==
* [[塩素化]]
* [[求核置換反応塩化スルフリル]]
 
[[Category:無機化合物|えんかちおにる]]
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