γ-ノナラクトン
γ-ノナラクトン（ガンマノナラクトン、英: γ-nonalactone）は、化学式C9H16O2で表される有機化合物の1種である。天然にはモモやアンズなどの果実、ジャスミン油などに含まれる。
| γ-ノナラクトン γ-nonalactone[1] | |
|---|---|
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5-pentyldihydrofuran-2(3H)-one | |
別称 2-(3H)-Furanone, dihydro-5-pentyl-（CAS名） | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 104-61-0 |
| 特性 | |
| 化学式 | C9H16O2 |
| モル質量 | 156.23 |
| 外観 | 無色ないし淡黄色液体 |
| 匂い | ココナッツ香 |
| 沸点 |
243 ℃ |
| 水への溶解度 | 不溶 |
| 溶解度 | アルコール、油類に可溶 |
| 屈折率 (nD) | 1.446–1.450 |
| 危険性 | |
| 引火点 | 136 ℃ |
| 半数致死量 LD50 | 6.6 g/kg以上（ラット経口） 5 g/kg以上（ウサギ経皮） |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | γ-オクタラクトン γ-デカラクトン |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
構造と旋光性 編集
γ-ノナラクトンは分子内に1つ不斉中心を持っており、S体のγ-ノナラクトンと、R体のγ-ノナラクトンが存在する。このうちS体は左旋性（−）であり[2]、R体は右旋性（+）である[3]。
用途 編集
γ-ノナラクトンはココナッツのような香りを持つが、希釈するとフルーツ、フローラル、ムスクのような香りとなる。ジャスミンなどのフローラル系やオリエンタル調の調合香料や、ココナッツ、バター、キャラメル、バニラ系といったフレーバーに広く用いられる。食品への使用量は11–55 ppmほどである。工業的にはヘプタナールから合成される[1]。
出典 編集
- ^ a b 『合成香料 化学と商品知識』印藤元一著 2005年増補改訂 化学工業日報社 ISBN 4-87326-460-X
- ^ (S)-gamma-nonalactone （CAS登録番号 63357-97-1）
- ^ (R)-gamma-nonalactone （CAS登録番号 63357-96-0）
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