アミカシン

アミカシン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (2S)-4-Amino-N-[(2S,3S,4R,5S)-5-amino-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxy-oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-cyclohexyl]-2-hydroxybutanamide;
臨床データ
販売名	Amikin, Amiglyde-V, other
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682661
ライセンス	US Daily Med:リンク
胎児危険度分類	AU: D ; US: D ; ;
法的規制	UK: 処方箋のみ (POM) ; US: ℞-only ;
投与経路	intramuscular, intravenous
薬物動態データ
生物学的利用能	>90%
血漿タンパク結合	0–11%
代謝	Mostly unmetabolized
半減期	2–3 hours
排泄	kidney
識別
CAS番号;	37517-28-5
ATCコード	D06AX12 (WHO) J01GB06 (WHO), S01AA21 (WHO)
PubChem	CID: 37768
DrugBank	DB00479
ChemSpider	34635
UNII	84319SGC3C
KEGG	D02543
ChEBI	CHEBI:2637
ChEMBL	CHEMBL177
化学的データ
化学式	C22H43N5O13
分子量	585.603 g/mol
	SMILES O=C(N[C@H]3[C@H](O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](N)[C@H]1O)CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2O[C@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@@H](N)C3)[C@@H](O)CCN;
	InChI InChI=1S/C22H43N5O13/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36)/t6-,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+/m0/s1 ; Key:LKCWBDHBTVXHDL-RMDFUYIESA-N ;
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アミカシンは多数の細菌感染症に使用される抗生物質である^[2]。アミカシンが用いられる細菌感染症には感染性関節炎、腹腔内感染症、髄膜炎、肺炎、敗血症、尿路感染症があげられる^[2]。また、多剤耐性結核の治療にも用いられる^[3]。投与法は点滴注射または筋肉注射である^[2]。

アミカシンはその他のアミノグリコシド系抗生物質と同様に難聴、平衡感覚の衰え、腎不全の原因になることがある^[2]。その他の副作用には麻痺による呼吸困難である^[2]。妊娠中の服用は生まれてくる子供の聴覚障害の原因になることがある^[2]。アミカシンの作用機序は細菌のリボソーム30Sサブユニットの働きを阻害しタンパク質の生産を阻止することにより効果がある^[2]。

アミカシンは1971年に特許認定され、1976年に商品化された^[4]^[5]。アミカシンは世界保健機関の必須医薬品リストに掲載される最も効果的で安全な医療制度に必要とされる医薬品である^[6]。開発途上国での卸値は1カ月分で$13.80～$130.50米ドルである^[7]。米国での一般的な一貫の治療にかかる費用は$25～$50米ドルである^[8]。アミカシンはカナマイシンから製造される^[2] 。

出典編集

^ Plumb, Donald C. (2011). “Amikacin Sulfate”. Plumb's Veterinary Drug Handbook (7th ed.). Stockholm, Wisconsin; Ames, Iowa: Wiley. pp. 39–43. ISBN 978-0-470-95964-0
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h “Amikacin Sulfate”. The American Society of Health-System Pharmacists. 2016年12月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月8日閲覧。
^ WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. (2009). p. 137. ISBN 9789241547659. オリジナルの13 December 2016時点におけるアーカイブ。 2016年12月8日閲覧。
^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006) (英語). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 507. ISBN 9783527607495. オリジナルの20 December 2016時点におけるアーカイブ。
^ Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology. OUP Oxford. (2009). p. 56. ISBN 9780191039621. オリジナルの24 November 2015時点におけるアーカイブ。
^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)”. World Health Organization (2015年4月). 2016年12月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月8日閲覧。
^ “Amikacin Sulfate”. International Drug Price Indicator Guide. 2016年12月8日閲覧。
^ Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. p. 35. ISBN 9781284057560

[plumb-1] Plumb, Donald C. (2011). “Amikacin Sulfate”. Plumb's Veterinary Drug Handbook (7th ed.). Stockholm, Wisconsin; Ames, Iowa: Wiley. pp. 39–43. ISBN 978-0-470-95964-0

[AHFS2016-2] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h “Amikacin Sulfate”. The American Society of Health-System Pharmacists. 2016年12月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月8日閲覧。

[WHO2008-3] WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. (2009). p. 137. ISBN 9789241547659. オリジナルの13 December 2016時点におけるアーカイブ。 2016年12月8日閲覧。

[4] Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006) (英語). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 507. ISBN 9783527607495. オリジナルの20 December 2016時点におけるアーカイブ。

[5] Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology. OUP Oxford. (2009). p. 56. ISBN 9780191039621. オリジナルの24 November 2015時点におけるアーカイブ。

[WHO19th-6] “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)”. World Health Organization (2015年4月). 2016年12月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月8日閲覧。

[ERC2014-7] “Amikacin Sulfate”. International Drug Price Indicator Guide. 2016年12月8日閲覧。

[Ric2015-8] Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. p. 35. ISBN 9781284057560

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IUPAC命名法による物質名


IUPAC名 (2S)-4-Amino-N-[(2S,3S,4R,5S)-5-amino-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxy-oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-cyclohexyl]-2-hydroxybutanamide
臨床データ
販売名	Amikin, Amiglyde-V, other
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682661
ライセンス	US Daily Med:リンク
胎児危険度分類	AU: D US: D
法的規制	UK: 処方箋のみ (POM) US: ℞-only
投与経路	intramuscular, intravenous
薬物動態データ
生物学的利用能	>90%^[1]
血漿タンパク結合	0–11%
代謝	Mostly unmetabolized
半減期	2–3 hours
排泄	kidney
識別
CAS番号	37517-28-5
ATCコード	D06AX12 (WHO) J01GB06 (WHO), S01AA21 (WHO)
PubChem	CID: 37768
DrugBank	DB00479
ChemSpider	34635
UNII	84319SGC3C
KEGG	D02543
ChEBI	CHEBI:2637
ChEMBL	CHEMBL177
化学的データ
化学式	C₂₂H₄₃N₅O₁₃
分子量	585.603 g/mol
SMILES O=C(N[C@H]3[C@H](O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](N)[C@H]1O)CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2O[C@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@@H](N)C3)[C@@H](O)CCN
InChI InChI=1S/C22H43N5O13/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36)/t6-,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+/m0/s1 Key:LKCWBDHBTVXHDL-RMDFUYIESA-N
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