α-イオノン
R体の構造式S体の構造式
(R)-(+) 体(S)-(−) 体
IUPAC名α-イオノン(許容慣用名)
9-アポ-ε-カロテン-9-オン(レチノイド命名法)
(E)-4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エニル)ブタ-3-エン-2-オン(系統名)
別名α-ヨノン
分子式C13H20O
分子量192.30
CAS登録番号127-41-3
形状無色または淡黄色液体
密度0.931 g/cm3, 液体
沸点131 °C/13 mmHg
β-イオノン
構造式
IUPAC名β-イオノン(許容慣用名)
9-アポ-β-カロテン-9-オン(レチノイド命名法)
(E)-4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-エニル)ブタ-3-エン-2-オン(系統名)
別名β-ヨノン
分子式C13H20O
分子量192.30
CAS登録番号79-77-6
形状無色または淡黄色液体
密度0.9447 g/cm3, 液体 (20 °C)
融点−35 °C
沸点267 °C/1013 hPa
出典UNEP (PDF)
γ-イオノン
R体の構造式S体の構造式
(R)-(+) 体(S)-(−) 体
IUPAC名γ-イオノン(許容慣用名)
9-アポ-γ-カロテン-9-オン(レチノイド命名法)
(E)-4-(2,2-ジメチル-6-メチレンシクロヘキシル)ブタ-3-エン-2-オン(系統名)
別名γ-ヨノン
分子式C13H20O
分子量192.30
CAS登録番号79-76-5

イオノン英語: ionone)、別名ヨノンドイツ語: Jononオランダ語: Jonon)はテルペノイドの一種である。二重結合の位置が違う3種類の異性体があり、それぞれα-イオノンβ-イオノンγ-イオノンと呼ばれる。スミレの花のようなにおいを持つ、無色または黄色みを帯びた液体である。においは異性体ごとに異なる。

存在 編集

いずれの異性体もさまざまな植物の精油にみられ、特にベリータバコに多い。スミレ精油には約22%のα-イオノンが含まれる。β-イオノンはヘンナなど、γ-イオノンはタマリンドなどに含まれる。α-イオノンには一対の鏡像異性体があるが、天然にはどちらも存在する。

用途 編集

多く調合香料や食品香料として利用される。含まれる異性体の比率が違うと、そのにおいも異なる。ダマスコンイソメチルイオノンなど、他の香料を製造する際の原料としても使われる。

β-イオノンはレチノール(ビタミンA)やカロテノイド、および他の香料の合成原料化合物として重要である。2003年における全世界での生産量は4,000から8,000トンと見積もられている[1]

製造 編集

植物の精油から得られるが、主に化学合成によって製造される。

イオノンはプソイドイオノンから合成することができる。シトラールにアセトンを塩基触媒を用いたアルドール反応によって縮合させると、プソイドイオノンが生成する。

 

プソイドイオノンに希酸を加えて暖めると環化がおこり、α-イオノンとβ-イオノンの混合物が得られる。反応を行う条件によって、生成するα体とβ体の比率は変わる。リン酸を用いると主としてα-イオノンが、硫酸の場合には主にβ-イオノンが得られる。また、三フッ化ホウ素を使うとγ-イオノンが生成する。

 

生化学 編集

ごく少量であっても、ヒトの鼻はイオノンのにおいを感じとることができる。閾値は空気中、α-イオノンでは約3ppb(空気中 3×10−7mg/L)、β-イオノンは0.12ppb、(R)-γ-イオノンは11ppb、(S)-γ-イオノンは0.07ppbとされる[2]

安全性 編集

経口での急性毒性は低いとされている。α/β-イオノン混合物 (60:40) のLD50は4590mg/kg(ラット、経口)と報告されている[3]

イオノンはアレルゲン(感作性物質)となる可能性があり、取り扱いの際には手袋を使うことが推奨されている。

α-イオノンはドイツ水質危害クラス (Wassergefährdungsklasse) でクラス2(危険性あり、endangering)に指定されている。

出典 編集

  1. ^ OECD Screening Information DataSet (SIDS). β-Ionone.
  2. ^ Brenna, E.; Fuganti, Claudio.; Serra, Stefano.; Kraft, P. (2002). "Optically active ionones and derivatives: preparation and olfactory properties." Eur. J. Org. Chem. 967–978. doi:10.1002/1099-0690(200203)2002:6<967::AID-EJOC967>3.0.CO;2-E.
  3. ^ Jenner, P. M.; Hagan, E. C.; Taylor, J. M.; Cook, E. L.; Fitzhugh, O. G. (1964). "Food flavourings and compounds of related structure I. Acute oral toxicity." Food Cosmet. Toxicol. 2: 327–343. doi:10.1016/S0015-6264(64)80192-9.