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3-メトキシチラミン

3-メトキシチラミン(3-Methoxytyramine, 3-MT)または3-メトキシ-4-ヒドロキシフェネチルアミン(3-methoxy-4-hydroxyphenethylamine)は、神経伝達物質であるドーパミンの代謝物質として生じるアミンである[1]。カテコール-O-メチルトランスフェラーゼ(COMT)によって、ドーパミンにメチル基を導入することで形成される。3-MTはさらにモノアミンオキシダーゼ(MAO)によってホモバニリン酸(HVA)へ代謝され、これが尿中に排出される。

3-メトキシチラミン
Skeletal formula of 3-methoxytyramine
Ball-and-stick model of the 3-methoxytyramine molecule{{{画像alt1}}}
IUPAC名

4-(2-aminoethyl)-2-methoxyphenol

別称
3-O-methyldopamine
識別情報
CAS登録番号 554-52-9 ×
PubChem 1669
ChemSpider 1606 ×
MeSH 3-methoxytyramine
6642
特性
化学式 C9H13NO2
モル質量 167.21 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

生理活性は持たないと考えられてきたが、最近、ヒトTAAR1のアゴニストとして作用することが示された[1][2]。

生成 編集

天然には、オプンティアに含まれ[3]、サボテン科は広く持っている[4]。また、タバコ属のクラウンゴールでも見られる[5]。

ヒトでは、ドーパミンの代謝物質として生じる微量アミンである[1]。

関連項目 編集

出典 編集

  1. ^ a b c Khan MZ, Nawaz W (October 2016). "The emerging roles of human trace amines and human trace amine-associated receptors (hTAARs) in central nervous system". Biomed. Pharmacother. 83: 439–449. doi:10.1016/j.biopha.2016.07.002. PMID 27424325。
  2. ^ Sotnikova TD, Beaulieu JM, Espinoza S, et al. (2010). "The dopamine metabolite 3-methoxytyramine is a neuromodulator". PLOS ONE. 5 (10): e13452. doi:10.1371/journal.pone.0013452. PMC 2956650. PMID 20976142。
  3. ^ Neuwinger, Hans Dieter (1996). “Cactaceae”. African ethnobotany: poisons and drugs: chemistry, pharmacology, toxicology. CRC Press. pp. 271. ISBN 978-3-8261-0077-2. https://books.google.com/books?id=_j8ueEmakD0C&pg=PA271&lpg=PA271  Retrieved on June 12, 2009 through Google Book Search.
  4. ^ Smith T. A. (1977). “Phenethylamine and related compounds in plants”. Phytochemistry 16: 9-18. doi:10.1016/0031-9422(77)83004-5. 
  5. ^ Mitchell S. D.; Firmin J. L.; Gray D. O. (1984). “Enhanced 3-methoxytyramine levels in crown gall tumours and other undifferentiated plant tissues”. Biochem. J. 221: 891-5. doi:10.1042/bj2210891. PMC 1144120. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1144120/. 
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