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麦角アルカロイド

植物に含まれ毒性を示す成分の一群

麦角アルカロイド（ばっかくアルカロイド、英: ergot alkaloid）は、麦角菌やソライロアサガオ、ハワイアン・ベービー・ウッドローズ等に含まれる、人体に毒性を示す成分である[1][2]。1960年代から薬理の研究が進み、2000年代にも中毒の話題[3]や、妊娠中、この成分と菌に汚染された麦類を食べることに言及がある[4]。有機物として、他の医薬品を生産するため利用してもいる[5]。あるいはカベルゴリン[6]など誘導体が知られ、パーキンソン病治療薬ほかに展開できるかどうか研究が進む[7]。

概要 編集

様々な毒性を示し[8][9][10][11][12]、歴史上、麦角中毒（Ergotism（英語））と呼ばれる食中毒症状、向精神作用を示唆する事例をヨーロッパなどでしばしば引き起こしてきた（魔女狩り、イソベル・ガウディー（英語版）ほか）。 獣医学では子牛の脚が部分的に壊死し、関与が疑われた例がある[13]。ベナクチジンにはイヌの中毒例が報告されている[14]。

FDAの判断 編集

このアルカロイドの一種であるベナクチジン（Benactyzine）（英語）は緩和薬として市販薬に調合された[15][16]。だがアメリカ食品医薬品局はベナクチジンの効果を疑問視して[注 1]、国内の小売り市場からこれを含む商品を撤去させた[17][いつ?]。

血管の収縮 編集

日本国内にはかねてから血管収縮作用の研究があった[21]。麦角アルカロイドが作用する脳内の部位の特定（リスリドとして[22][23][24]）、またオキシトシンと比較し、分娩時の止血への応用が検討された[25]。

誘導体 編集

麦角アルカロイドの誘導体であるリスリド[26]（Lisuride（英語））[22][27]、同じく誘導体のカベルゴリン[28]が研究された。

天然の有機化合物を討論する場では、麦角アルカロイド全般の合成研究[29][30]からエルゴリン骨格に注目された[31]。薬学界も1980年代には既に議論がある[32]。

1990年代に天然有機化合物として期待されカノクラビン[33]量産の検討が進んだ（Chanoclavine-I（英語）の場合[34]、アゼピノインドール型クラビシピチン酸[35]の合成[38]の場合）。

脚注 編集

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注 編集

  1. ^ 副反応に口の渇き、吐き気[17]、大量摂取によって幻覚様反応を起こすとされる[17][18]。

出典 編集

  1. ^ 阿部又三「麦角菌に関する研究(第3報)形態学的研究(その3)菌核の形成に就て」『日本農芸化学会誌』第22巻第5-6号、公益社団法人 日本農芸化学会、1949年、152-156頁、doi:10.1271/nogeikagaku1924.22.152、ISSN 0002-1407、CRID 1390282679511254144。 
  2. ^ 阿部又三 ; 大和谷三郎 ; 山野藤吾 ; 高津嘉春 ; 山田三郎「菌類によるアルカロイドおよび関連物質の生産 (第1報)」『日本農芸化学会誌』第41巻第2号、公益社団法人 日本農芸化学会、1967年、68-71頁、doi:10.1271/nogeikagaku1924.41.68、ISSN 0002-1407、CRID 1390282679510383488。 
  3. ^ 宮崎茂「エンドファイト中毒に関する最近の話題」『マイコトキシン』第53巻第1号、2003年、57–62頁、doi:10.2520/myco.53.57、CRID 1390001204784465920。 
  4. ^ 鈴木信「妊娠中のハトムギ使用について」『日本補完代替医療学会誌』第15巻第2号、2018年9月30日、141–151頁、doi:10.1625/jcam.15.141。 
  5. ^ Rose, Anthony H.、中山清「第9章 抗生物質および他の医薬品の生産 §3．麦角アルカロイド」『工業微生物学』、岩崎書店、1963年、p209 (コマ番号0112.jp2)、doi:10.11501/2501342。 
  6. ^ “カベルゴリン”. jglobal.jst.go.jp. 化学物質情報. J-GLOBAL 科学技術総合リンクセンター. 2022年9月16日閲覧。
  7. ^ "市川潔 ; 小嶋正三「パーキンソン病治療薬カベルゴリン（カバサール）の薬理学的特性」『日本薬理学雑誌』第117巻第6号、日本薬理学会、2001年、395-400頁、doi:10.1254/fpj.117.395、ISSN 0015-5691、CRID 1390001204271406208。 
  8. ^ 佐藤庄治（著）、新潟医科大学（編）「家兎剔出子宮交感神經系ニ對スル麥角「アルカロイド」ノ作用ニ就テ　筋ノ週期的刺戟ニヨルZuckungenノ高サノ波動性動搖ニ就テ」『新潟医科大学研究報告』第2巻第1号、新潟医科大学、1929年（昭和4年）、464-484 (コマ番号0247.jp2-0267.jp2)、doi:10.11501/1145352。 
  9. ^ 最新医学研究会 編「各論 27．麦角アルカロイド」『医学受験シリーズ』 4巻、文光堂、1956年、57 (コマ番号0034.jp2)頁。doi:10.11501/2432247。全国書誌番号:20873771。 公開範囲は国立国会図書館内限定、図書館・個人送信対象。
  10. ^ パウル・カラー、石井, 輝司（訳）「第72章 麦角アルカロイド，ピロカルピン，ソラニン，シチシン，エゼリン，ストリキニーネ及び構造不明のアルカロイド」『有機化学』第3巻、共立出版、1957年、p.1214-1222 (コマ番号0115.jp2-0119.jp2)、doi:10.11501/1376703。 
  11. ^ 赤堀四郎ほか（編）「第10章 薬物の生化学 §10・2 薬物作用各論」『生化学講座』第8 (医学の生化学)第2(病態化学)、共立出版、1959年、p237 (コマ番号0125.jp2)、doi:10.11501/1373016。 
  12. ^ 井本稔 ほか（編）「10．2 麦角アルカロイド」『大有機化学』第17 下(複素環式化合物 第4)、朝倉書店、1960年、p303 (コマ番号0159.jp2)、doi:10.11501/1372605。 
  13. ^ 坂本, 礼央「麦角アルカロイド中毒を疑った肢端壊死の子牛の2症例」『北海道獣医師会雑誌』第54巻、2010年、525–527頁。 掲載誌別題『Journal of the Hokkaido Veterinary Medical Association』。
  14. ^ Schenk, J ; Löffler, W ; Weger, N (1976). “Therapeutic effects of HS-3, HS-6, benactyzine, and atropine in soman poisoning of dogs”. Archives of Toxicology (Springer) 36 (1): 71--81. 
  15. ^ ドレ, ジャン、ドニケル, ピエール、秋元, 波留夫 訳、栗原, 雅直 訳「第7章 穏和安定薬 §交感神経ならびに副交感神経遮断作用をもつ穏和安定薬：新しい麦角アルカロイド，ベナクチジン」『臨床精神薬理学』紀伊国屋書店、1965年、p264 (コマ番号0139.jp2)頁。doi:10.11501/1380882。 。
  16. ^ Raymond, MJ ; Lucas, CJ (1956). “Benactyzine in psychoneurosis”. British Medical Journal (BMJ Publishing Group) 1 (4973): 952. 
  17. ^ a b c “Looking backwards: a possible new path for drug discovery in psychopharmacology”. Nature Reviews. Drug Discovery 1 (12): 1003–1006. (December 2002). doi:10.1038/nrd964. PMID 12461521. 
  18. ^ Fisher, Seymour (1959). Child Research In Psychopharmacology (1st ed.). Springfield, Illinois: Charles C Thomas Pub.. p. 13 
  19. ^ 武井和夫; 島津邦男 (2001). “慢性頭痛 診断と治療の進歩 II 片頭痛 ６ 予防薬の使い方”. 日本内科学会雑誌 (一般社団法人 日本内科学会) 90 (4): 613-619. doi:10.2169/naika.90.613. ISSN 0021-5384. CRID 1390001206440957952. 
  20. ^ 岩澤義郎、檀上卓馬「５‐HT1B /1D受容体作動型片頭痛治療薬コハク酸スマトリプタン（イミグラン注３）」『日本薬理学雑誌』第117巻第6号、公益社団法人 日本薬理学会、2001年、387-393頁、doi:10.1254/fpj.117.387、ISSN 0015-5691、CRID 1390001204271401600。 
  21. ^ 血管収縮作用による片頭痛の予防薬としての検討[19]、治療薬の創薬との関連[20]。
  22. ^ a b 宮澤友明、村山千恵、中川英彦「異型化赤血球誘発ラット脳梗塞に対するＬｉｓｕｒｉｄｅの影響」『日本薬理学雑誌』第98巻第6号、公益社団法人 日本薬理学会、1991年、449-456頁、doi:10.1254/fpj.98.6_449、ISSN 0015-5691、CRID 1390001204272139392。 
  23. ^ 三好理絵、鬼頭昭三、水野久美子、井ノ川雅恵「III-14 麦角アルカロイド, lisuride の脳内結合部位について」『日本組織細胞化学会総会プログラムおよび抄録集』、日本組織細胞化学会、1984年10月、111頁、CRID 1543950420084366464。 
  24. ^ 東治喜、宮澤友明、押野臨、石川智久「麦角アルカロイド誘導体，Ｌｉｓｕｒｉｄｅの中枢作用 ラット脳局所グルコース利用に対する促進効果」『日本薬理学雑誌』第80巻第1号、公益社団法人 日本薬理学会、1982年、69-81頁、doi:10.1254/fpj.80.69、ISSN 00155691、CRID 1390001204272709120。 
  25. ^ 釣谷充弘、大村元、堂國日子、土井裕美、星合昊「31-28.胎児娩出後の子宮収縮剤投与による分娩時総出血量の検討,オキシトシンと麦角アルカロイドを比較して(第156群 妊娠・分娩・産褥期39)(一般演題)」『日本産科婦人科學會雜誌』第56巻第2号、日本産科婦人科学会、2004年2月、694頁、CRID 1540572720338484480。 
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  28. ^ 市川潔、小嶋正三「パーキンソン病治療薬カベルゴリン（カバサール）の薬理学的特性」『日本薬理学雑誌』第117巻第6号、公益社団法人 日本薬理学会、2001年、395-400頁、doi:10.1254/fpj.117.395、ISSN 0015-5691、CRID 1390001204271406208。 
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  31. ^ 木口敏子、橋本千代美、内藤猛章、二宮一弥「30 エルゴリン骨格をもつ麦角アルカロイドの全合成」『天然有機化合物討論会講演要旨集』第27巻第0号、天然有機化合物討論会実行委員会、1985年、222-229頁、doi:10.24496/tennenyuki.27.0_222、ISSN 2433-1856、CRID 1390282681050619904。 
  32. ^ 染井正徳「麦角アルカロイド化合物群を対象とする究極の合成を目指して」『薬学雑誌』第108巻第5号、公益社団法人 日本薬学会、1988年、361-380頁、doi:10.1248/yakushi1947.108.5_361、ISSN 0031-6903、CRID 1390282681131641728。 
  33. ^ “カノクラビン”. jglobal.jst.go.jp. 化学物質情報. J-GLOBAL 科学技術総合リンクセンター. 2022年9月16日閲覧。
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  35. ^ “(-)-クラビシピチン酸”. jglobal.jst.go.jp. 科学技術用語情報. J-GLOBAL 科学技術総合リンクセンター. 2022年9月16日閲覧。
  36. ^ 篠原寛文、福田勉、岩尾正倫「98(P18) アゼピノインドール型麦角アルカロイド、クラビシピチン酸の合成 (ポスター発表の部)」『天然有機化合物討論会講演要旨集』第40巻第0号、天然有機化合物討論会実行委員会、1998年、577-582頁、doi:10.24496/tennenyuki.40.0_577、ISSN 2433-1856、CRID 1390282681055992192。 
  37. ^ 染井正徳、浜元昭一、中川享子、山田文夫、太田敏晴「62 麦角アルカロイド、(±)-clavicipitic acidの5工程全合成(ポスター発表の部)」『天然有機化合物討論会講演要旨集』第35巻第0号、天然有機化合物討論会実行委員会、1993年、479-486頁、doi:10.24496/tennenyuki.35.0_479、ISSN 2433-1856、CRID 1390282681054629504。 
  38. ^ 天然有機化合物討論会の論文発表[36] [37]。

関連項目 編集

 

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