2,2-ジメトキシプロパン
2,2-ジメトキシプロパン (2,2-dimethoxypropane)、別名 アセトンジメチルアセタール (acetone dimethyl acetal) は、有機化合物のひとつ。DMP と略される。アセトンとメタノールが縮合したアセタールに相当する。メチル化剤、アセトニド化剤、アセタール合成のための脱水縮合剤として用いられる。
| 2,2-ジメトキシプロパン | |
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2,2-ジメトキシプロパン | |
別称 アセトンジメチルアセタール | |
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| CAS登録番号 | 77-76-9 
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| 特性 | |
| 化学式 | C5H12O2 |
| モル質量 | 104.15 g/mol |
| 示性式 | (CH3)2C(OCH3)2 |
| 外観 | 無色液体 |
| 密度 | 0.85 g/cm³, 液体 |
| 融点 |
-47 ℃ |
| 沸点 |
81 ℃ |
| 水への溶解度 | 15 g/L (at 20 °C) |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
DMPは2-メトキシプロペン合成の中間体として現れる。組織学では、DMP は動物組織の脱水にあたりエタノールよりも有効と考えられている。
DMP を用いる有機合成 編集
ジオールをアセトニドの形で保護する場合に、DMP が酸触媒とともに用いられる[2]。糖のジオール構造を保護したい場合に用いられる。
ケトンとアルコールの混合物に酸触媒と DMP を加え、アセトンとメタノールを除くような蒸留下で反応させると元のケトンとアルコールに由来したアセタール（ケタール）が得られる[3]。
- R2C=O + 2 R'OH + DMP + H+ → R2C(OR')2 + (CH3)2C=O↑ + 2 CH3OH↑
出典 編集
- ^ [1] (東京化成工業株式会社)
- ^ 例: Schmid, R.; Bryant, J. D. Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.450 (1998); Vol. 72, p.6 (1995). オンライン版
- ^ 例: Howard, W. L.; Lorette, N. B. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.292 (1973); Vol. 42, p.34 (1962). オンライン版
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