2,5-ヘキサンジオン
2,5-ヘキサンジオンは脂肪族のジケトンで、無色の液体である。ヒトでは、ヘキサンと2-ヘキサノンの有毒代謝物質である。
| Hexane-2,5-dione | |
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Hexane-2,5-dione | |
別称 1,2-Diacetylethane 'α','β'-Diacetylethane Acetonyl acetone Diacetonyl 2,5-Dioxohexane 2,5-Diketohexane 2,5-Hexanedione | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 110-13-4 
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| PubChem | 8035 |
| ChemSpider | 7744
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| UNII | C0Z8884J3P
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| EC番号 | 203-738-3 |
| 国連/北米番号 | 1224 |
| ChEBI | |
| RTECS番号 | MO3150000 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H10O2 |
| モル質量 | 114.1438 g mol−1 |
| 外観 | 無色透明 |
| 密度 | 0.973 g cm−3, 透明 |
| 融点 |
−5.5 °C, 268 K, 22 °F |
| 沸点 |
191.4 °C, 465 K, 377 °F |
| 水への溶解度 | ≥ 10 g/100 mL (22 °C) |
| 磁化率 | -62.51·10−6 cm3/mol |
| 構造 | |
| 分子の形 | カルボニル基を持つ平面三角形分子構造 四面体分子幾何学構造 |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |  
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| GHSシグナルワード | 警告(WARNING) |
| Hフレーズ | H315, H319, H373 |
| Pフレーズ | P260, P264, P280, P302+352, P305+351+338, P314, P321, P332+313, P337+313, P362, P501 |
| 引火点 | 78 °C (172 °F; 351 K) |
| 関連する物質 | |
| 関連するジケトン | アセチルアセトン |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
中毒の症状 編集
ヘキサンの慢性毒性は、2,5-ヘキサンジオンに起因する。症状は、腕と脚のヒリヒリとけいれんであり、その後、一般的な筋肉の衰弱が続く。重症例では、骨格筋の萎縮が観察され、協調性および視力が失われる[1]。
同様の症状は、動物モデルで観察される。それらは、末梢神経系の変性（そして最終的には中枢神経系）に関連付けられており、長く広い神経軸索の遠位部分から始まる。
作用機序 編集
2,5-ヘキサンジオンのような神経毒性は、2,3-、2,4-ヘキサンジオンおよび2,6-ヘプタンジオンではないのに対し、2,5-ヘプタンジオンおよび3,6-オクタネジオンおよび他のγ-ジケトンで存在する[2]。
2,5-ヘキサンジオンは、シッフ塩基形成によって軸索タンパク質中のリジン残基と反応し、続いて環状化合物化を行い、ピロールを与える。ピロール残基の酸化は、タンパク質の架橋および変性を引き起こし、軸索輸送および機能を摂動させ、神経細胞に損傷を与える[3]。
合成 編集
2,5-ヘキサンジオンはいくつかの方法で調製されている。一般的な方法として、グルコース由来のヘテロサイクルである2,5-ジメチルフランの加水分解がある[4]。
使用方法 編集
2,5-ヘキサンジオンは、イソカルボキサジド[5]、ロルガミジン[6]、およびモピドララジンの合成に使用することができる。五硫化二リンによる治療では、2,5-ジメチルチオフェンを与える。
出典 編集
- ^ Couri D, Milks M. "Toxicity and metabolism of the neurotoxic hexacarbons n-hexane, 2-hexanone, and 2,5-hexanedione" Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1982;22:145-66.
- ^ Stephen R Clough; Leyna Mulholland (2005), “Hexane”, Encyclopedia of Toxicology, 2 (2nd ed.), Elsevier, pp. 522–525
- ^ Wolfgang Dekant; Spiridon Vamvakas (2005), "Toxicology", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, p. 23
- ^ Young, D. M.; Allen, C. F. H. (1936). “2,5-Dimethylpyrrole”. Organic Syntheses 16: 25. doi:10.15227/orgsyn.016.0025.
- ^ アメリカ合衆国特許第 2,908,688号
- ^ アメリカ合衆国特許第 4,140,793号