25C-NBOMe
25C-NBOMe (NBOMe-2C-C, 2C-C-NBOMe, Cimbi-82)は、幻覚剤で、幻覚性フェネチルアミンの2C-Cの誘導体である。25C-NBOMeは2010年にネット上の販売業者のサイトに登場したが、2011年まで文献での報告はなかった[1]。5-HT2A受容体に対する部分作動薬として作用し[2]、炭素11の同位体標識として、ポジトロン断層法(PET)による脳の5-HT2A受容体への分布をマッピングするリガンドとして注目されている[1][3]。
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| IUPAC命名法による物質名 | |
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| 臨床データ | |
| 法的規制 | |
| 識別 | |
| CAS番号 |
1227608-02-7  |
| PubChem | CID: 46856354 |
| ChemSpider |
24583389  |
| KEGG | C22720 |
| 化学的データ | |
| 化学式 | C18H22ClNO3 |
| 分子量 | 335.83 g·mol−1 |
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歴史 編集
25C-NBOMeは、幻覚性フェネチルアミンの2C-Cのアミンの2-メトキシベンジル基を置換することで誘導される。苦く、金属味の、塊の白い粉末である。25C-NBOMeは、LSDとして販売されている吸い取り紙に似た形でも流通していた。[4]
用量 編集
人間の使用者による事例報告では、わずか200-500マイクログラムの用量で幻覚剤として作用し、LSDの力価の3分の1ほどである[5]。
規制 編集
2015年に向精神薬に関する条約のスケジュールIが勧告された[6]。
関連項目 編集
- 2CBCB-NBOMe (NBOMe-TCB-2)
- 25I-NBOMe (NBOMe-2CI)
- 25I-NBMD (NBMD-2CI)
- 25B-NBOH
- 25I-NBOH (NBOH-2CI)
- 25I-NBF (NBF-2CI)
- 5-MeO-NBpBrT
出典 編集
- ^ a b Ettrup, A.; Hansen, M.; Santini, M. A.; Paine, J.; Gillings, N.; Palner, M.; Lehel, S.; Herth, M. M. et al. (2010). “Radiosynthesis and in vivo evaluation of a series of substituted 11C-phenethylamines as 5-HT2A agonist PET tracers”. European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging 38 (4): 681–93. doi:10.1007/s00259-010-1686-8. PMID 21174090.
- ^ Hansen, M.; Phonekeo, K.; Paine, J. S.; Leth-Petersen, S.; Begtrup, M.; Bräuner-Osborne, H.; Kristensen, J. L. (2014). “Synthesis and Structure-Activity Relationships of N-Benzyl Phenethylamines as 5-HT2A/2C Agonists”. ACS Chemical Neuroscience 5 (3): 243–9. doi:10.1021/cn400216u. PMC 3963123. PMID 24397362.
- ^ Hansen, M. (2011年). “Design and Synthesis of Selective Serotonin Receptor Agonists for Positron Emission Tomography Imaging of the Brain”. University of Copenhagen. 2017年4月19日閲覧。
- ^ Zuba, D.; Sekuła, K.; Buczek, A. (2013). “25C-NBOMe – New potent hallucinogenic substance identified on the drug market”. Forensic Science International 227 (1–3): 7–14. doi:10.1016/j.forsciint.2012.08.027. PMID 22989597.
- ^ 2C-C-NBOMe Dose - エロウィド
- ^ 世界保健機関薬物専門委員会 (2015年11月). Follow up on recommendations made by 36th ECDD - Agenda item 4 (pdf) (Report). Expert Committee on Drug Dependence. 2017年4月12日閲覧。