4-エチルフェノール: 4-Ethylphenol)は、化学式C8H10Oで表されるアルキルフェノールの一種である。4-EPパラエチルフェノールとも表記される。

4-エチルフェノール
4-Ethylphenol[1]
識別情報
CAS登録番号 123-07-9 チェック
PubChem 31242
ChemSpider 28982 チェック
UNII AGG7E6G0ZC チェック
EC番号 204-598-6
KEGG C13637 チェック
ChEBI
ChEMBL CHEMBL108475 チェック
特性
化学式 C8H10O
モル質量 122.16 g mol−1
外観 白色ないしわずかに薄い黄色の、結晶または粉末[3]
融点

44 °C, 317 K, 111 °F [3]

沸点

219 °C, 492 K, 426 °F ([3])

への溶解度 4.9g/L(25°C)[3]
有機溶媒への溶解度 エーテルアルコールベンゼンアセトン二硫化炭素に可溶[3]
危険性
GHSピクトグラム 腐食性物質
GHSシグナルワード 危険(DANGER)
Hフレーズ H314, H318
Pフレーズ P260, P264, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P363, P405, P501
NFPA 704
1
2
0
引火点 104 °C (219 °F; 377 K)
爆発限界 1% - 5% [3]
半数致死量 LD50 138mg/kg(マウス、腹腔内投与)
関連する物質
関連するC8H10O1の異性体 C8H10Oを参照
関連物質 3-エチルフェノール
4-ビニルフェノール
4-エチルグアイアコール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

生成 編集

天然にはワインビール、腐敗酵母ブレタノマイセス属英語版により生成される。嗅覚閾値は140 μg/Lで、ブドウ畑、薬品、バンドエイドネズミ様とも表現されるワインの香りの基となる。ベルギービールの一種のランビックでは本物質が特徴香の一つとされるが、一般的なビールや、赤ワインでは好ましい評価とはならない[4]。本物質は醤油の香気を構成する物質の一つでもある[5]

4-EPの濃度はブレタノマイセスの濃度と活性にほぼ比例するため、酵母の存在の指標とすることができる。 ブレタノマイセスの菌株には、4-EPを産生する能力に大きな違いがある。

4-EPは、アメリカビーバーヨーロッパビーバーの香嚢から得られる海狸香の成分でもある。

生化学 編集

4-EPは、前駆体となるp-クマル酸を出発点に生成される。ブレタノマイセスは4-ヒドロキシケイ皮酸脱炭酸酵素を介しp-クマル酸を4-ビニルフェノールに変換する[6]。さらにビニルフェノールレダクターゼによって4-エチルフェノールに還元される。クマル酸は微生物培地に添加されることがあり、匂いによるブレタノマイセスの確実な同定を可能にする。

 
ブレタノマイセスによる、p-クマル酸から4-エチルフェノールへの変換

脚注 編集

  1. ^ 4-Ethylphenol MSDS”. 2002年11月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。2002年11月8日閲覧。
  2. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: 王立化学会. (2014). p. 690. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. "Only one name is retained, phenol, for C6H5-OH, both as a preferred name and for general nomenclature. The structure is substitutable at any position. Locants 2, 3, and 4 are recommended, not o, m, and p." 
  3. ^ a b c d e f 4-エチルフェノール”. 東京化成工業 (2018年10月4日). 2020年3月2日閲覧。
  4. ^ 微生物が作る酒類の香り」(PDF)『エヌリブ』第29巻、酒類総合研究所、2016年3月31日、2020年3月3日閲覧 
  5. ^ においの豆知識(5) 発酵食品のにおい(2)-醤油の深秘-”. 食品分析開発センター (2010年). 2020年3月3日閲覧。
  6. ^ Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol Archived 2008-02-19 at the Wayback Machine. at etslabs.com

関連項目 編集