N,N-ジイソプロピルエチルアミン
N,N-ジイソプロピルエチルアミン(N,N-diisopropylethylamine, 略称 DIPEA または DIEA)はアミン化合物の一種。常温では無色で強いアミン臭を持つ液体。ほとんどの有機溶媒と任意の割合で混合するが、水には不溶である。ドイツの化学者であるジークフリート・ヘルムート・ヒューニッヒにちなみ、ヒューニッヒ塩基 (Hünig's base) とも呼ばれる。
N,N-ジイソプロピルエチルアミン | |
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N-Ethyl-N-(propan-2-yl)propan-2-amine | |
別称
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識別情報 | |
CAS登録番号 | 7087-68-5 |
PubChem | 81531 |
ChemSpider | 73565 |
UNII | 5SIQ15721L |
EC番号 | 230-392-0 |
国連/北米番号 | 2733 |
MeSH | N,N-diisopropylethylamine |
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特性 | |
化学式 | C8H19N |
モル質量 | 129.24 g mol−1 |
外観 | 無色の液体 |
匂い | 生臭い、アンモニア臭 |
密度 | 0.742 g mL−1 |
融点 |
-50 ~ -46 °C |
沸点 |
126.6 °C |
水への溶解度 | 4.01 g/L (at 20 °C) |
蒸気圧 | 4.1 kPa (at 37.70 °C) |
屈折率 (nD) | 1.414 |
危険性 | |
GHSピクトグラム | |
GHSシグナルワード | DANGER |
Hフレーズ | H225, H301, H314, H412 |
Pフレーズ | P210, P273, P280, P301+310, P305+351+338, P310 |
引火点 | 10 °C (50 °F; 283 K) |
爆発限界 | 0.7–6.3% |
半数致死量 LD50 | 200–500 mg kg−1 (oral, rat) |
関連する物質 | |
関連するamines | |
関連物質 | |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
性質
編集塩基性。似た構造のトリエチルアミンに比べてかさ高い置換基を持つため N-アルキル化を受けにくく、求核性が低いという特徴を持つ。代表的な非求核塩基の一つである。
用途
編集求核性が低いことから、アルキル化反応などに共存させる塩基として多用される。特に生理活性化合物の全合成において頻繁に用いられる。
安全性
編集引火点 10 ℃の可燃性液体である。皮膚や目に接触すると炎症を発生することがある。ラットでの経口毒性は 200–500 mg/kg 程度。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する[1]。