N-アセチルムラミン酸

N-アセチルムラミン酸（N-Acetylmuramic acid、MurNAc、NAM）は、N-アセチルグルコサミンから誘導された単糖である。

N-アセチルムラミン酸
識別情報
CAS登録番号	10597-89-4
PubChem	5462244
ChemSpider	4575341
SMILES O=C(O)[C@H](O[C@H]1[C@H](O)[C@H](OC(O)[C@@H]1NC(=O)C)CO)C
InChI InChI=1S/C11H19NO8/c1-4(10(16)17)19-9-7(12-5(2)14)11(18)20-6(3-13)8(9)15/h4,6-9,11,13,15,18H,3H2,1-2H3,(H,12,14)(H,16,17)/t4-,6-,7-,8-,9-,11?/m1/s1 Key: MNLRQHMNZILYPY-MKFCKLDKSA-N InChI=1/C11H19NO8/c1-4(10(16)17)19-9-7(12-5(2)14)11(18)20-6(3-13)8(9)15/h4,6-9,11,13,15,18H,3H2,1-2H3,(H,12,14)(H,16,17)/t4-,6-,7-,8-,9-,11?/m1/s1 Key: MNLRQHMNZILYPY-MKFCKLDKBR
特性
化学式	C11H19NO8
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

存在

この物質は、細菌の細胞壁の生体高分子の一部で、N-アセチルグルコサミンとN-アセチルムラミン酸の交互ユニットで作られており、N-アセチルムラミン酸の乳酸残基でオリゴペプチドとクロスリンクする。この層をなしている構造はペプチドグリカンと呼ばれる。

画像

グリカン鎖。左がN-アセチルグルコサミン。右がN-アセチルムラミン酸。N-アセチルムラミン酸の乳酸残基にオリゴペプチド（テトラペプチド）が結合している。

ペプチドグリカンの構造

関連項目

• ムラミン酸
• N-アセチルガラクトサミン