イミダゾリジン(Imidazolidine)は、化学式(CH2)2(NH)2CH2複素環式化合物である。置換のないイミダゾリジンはあまり研究されていないが、1つまたは2つの窒素原子に置換のある誘導体はより一般的である。一般的に、これらは、無色、極性、塩基性の化合物である。アミナールの環状五員環と見ることもできる。

イミダゾリジン
Structural formula of imidazolidine Ball-and-stick model of imidazolidine
識別情報
CAS登録番号 504-74-5 チェック
PubChem 449488
ChemSpider 396007 ×
特性
化学式 C3H8N2
モル質量 72.11 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

生成編集

伝統的に、1,2-ジアミンアルデヒド縮合反応で作られてきた。1つまたは2つの窒素原子がアルキル基またはベンジル基で置換されていることが多い[1]

(CH2NBn)2 + PhCHO → (CH2NBn)2C(H)Ph + H2O

置換のないイミダゾリジンの最初の合成は、1952年に報告された[2]

反応編集

置換のないイミダゾリジンは、しばしば不安定である[3]。環は加水分解を受けやすく、ジアミンとアルデヒドに戻る[1]

2つの窒素原子の間の炭素原子から水素原子を2つ取り去ると、カルベンジヒドロイミダゾール-2-イリデンが生成する。後者の誘導体は、安定カルベンの重要な分類の1つである[4]

イミダゾール誘導体複素環との関係編集

ジアミンに分類され、イミダゾールに4つの水素原子を付加することで得られる。2つの水素原子が付加した中間体は、イミダゾリンと呼ばれる。イミダゾリジンと関連化合物の関係は、以下の図に示される。

 
Structure relationship of imidazole and its reduced derivatives.

出典編集

  1. ^ a b Ferm, R. J.; Riebsomer, J. L. From "The chemistry of the 2-imidazolines and imidazolidines" Chemical Reviews, 1954, 54, 593-613. doi:10.1021/cr60170a002
  2. ^ E. D. Bergmann; E. Meeron; Y. Hirshberg; S. Pinchas (1952). “Reaction products of primary β-hydroxy-amines with carbonyl compounds. IV. Infrared and ultraviolet absorption spectra of ethylenediamine derivatives”. Rec. Trav. Chim. 71 (2): 200-212. doi:10.1002/recl.19520710211. 
  3. ^ Madeleine M. Joullie; George M. J. Slusarczuk; Adrienne S. Dey; Paul B. Venuto; Ronald H. Yocum (1967). “Synthesis and properties of fluorine-containing heterocyclic compounds. IV. N,N-Unsubstituted imidazolidine”. J. Org. Chem. 32 (12): 4103-4105. doi:10.1021/jo01287a100. 
  4. ^ A. J. Arduengo; H. V. R. Dias; R. L. Harlow; M. Kline (1992). “Electronic stabilization of nucleophilic carbenes”. J. Am. Chem. Soc. 114 (14): 5530. doi:10.1021/ja00040a007.