エチリデンジアセテート

エチリデンジアセテート英語: ethylidene diacetate)または、二酢酸エチリデン(にさくさんエチリデン)は、化学式が (CH3CO2)2CHCH3有機化合物である。無色の低融点固体で、かつては酢酸ビニルの前駆体として使用されていた。

エチリデンジアセテート
識別情報
CAS登録番号 542-10-9 チェック
PubChem 222536
ChemSpider 21106538
UNII KL1S8V6W25 チェック
特性
化学式 C6H10O4
モル質量 146.14
外観 無色の液体
密度 1.07 g/cm3
融点

18.9 °C, 292 K, 66 °F

沸点

167-169 °C, 271 K, -105 °F

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成

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工業的には、塩化鉄(III)触媒の存在下で、アセトアルデヒド無水酢酸を反応させる[1][2]

CH3CHO + (CH3CO)2O → (CH3CO2)2CHCH3

酢酸の熱除去により、酢酸ビニルに変換することができる。

(CH3CO2)2CHCH3 → CH3CO2CH=CH2 + CH3CO2H

出典

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  1. ^ G. Roscher "Vinyl Esters" in Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology, 2007 John Wiley & Sons: New York. doi:10.1002/14356007.a27_419
  2. ^ GB Patent 238825A 'Process of Manufacture of Acetic Anhydride and Aldehyde'