オラー試薬(オラーしやく、: Olah's reagent)は、求核的フッ素化試薬の一つである。70%フッ化水素と30%ピリジンの混合物で構成される。アルコールはこの試薬と反応し、フッ化アルキルを与える。

オラー試薬は、安定化され揮発性が小さいフッ化水素として働く。ステロイドのフッ素化やペプチドの脱保護で用いられている[1][2][3][4]。フッ化水素の代わりには三フッ化N,N-ジエチルアミノ硫黄 (DAST) といったいくつかのフッ素化試薬を使うことができる。

脚注 編集

  1. ^ Bergstrom, C. G.; Nicholson, R. T.; Dodson, R. M. (1963). “9α-Fluoro-11-deoxy Steroids”. J. Org. Chem. 28 (10): 2633–2640. doi:10.1021/jo01045a036. 
  2. ^ Olah, G. A.; Nojima, M.; Kerekes, I. (1973). “Synthetic Methods and Reactions II. Hydrofluorination of Alkenes, Cyclopropane and Alkynes with Poly-Hydrogen Fluoride/Pyridine (Trialkylamine)Reagents”. Synthesis 1973 (12): 779-780. doi:10.1055/s-1973-22297. 
  3. ^ Olah, G. A.; Welch, J. T.; Vankar, Y. D.; Nojima, M.; Kerekes, I.; Olah, J. A. (1979). “Synthetic methods and reactions. 63. Pyridinium poly(hydrogen fluoride) (30% pyridine-70% hydrogen fluoride): a convenient reagent for organic fluorination reactions”. J. Org. Chem. 44 (22): 3872–3881. doi:10.1021/jo01336a027. 
  4. ^ Olah, G. A.; Shih, J. G.; Parakash, G. K. S. (1986). 33. pp. 377–396. doi:10.1016/S0022-1139(00)85282-3. 

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