オーラミン

Auramine O
; 固体	; 水溶液
	IUPAC名 bis[4-(dimethylamino)phenyl]methaniminium chloride
	別称 Basic yellow 2, Pyocatanium aureum, aizen auramine, Pyoktanin Yellow, Canary Yellow, Pyoktanin, or C.I. 41000
識別情報
CAS登録番号	2465-27-2
PubChem	17170
ChemSpider	16254
	SMILES [N@H]=C(c1ccc(N(C)C)cc1)c2ccc(N(C)C)cc2; Cl.[N@H]=C(c1ccc(N(C)C)cc1)c2ccc(N(C)C)cc2;
	InChI InChI=1S/C17H21N3.ClH/c1-19(2)15-9-5-13(6-10-15)17(18)14-7-11-16(12-8-14)20(3)4;/h5-12,18H,1-4H3;1H Key: KSCQDDRPFHTIRL-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C17H21N3/c1-19(2)15-9-5-13(6-10-15)17(18)14-7-11-16(12-8-14)20(3)4/h5-12,18H,1-4H3 Key: JPIYZTWMUGTEHX-UHFFFAOYAY; InChI=1/C17H21N3.ClH/c1-19(2)15-9-5-13(6-10-15)17(18)14-7-11-16(12-8-14)20(3)4;/h5-12,18H,1-4H3;1H Key: KSCQDDRPFHTIRL-UHFFFAOYAK;
特性
化学式	C17H22ClN3
モル質量	303.83 g mol−1
融点	267 °C, 540 K, 513 °F
危険性
Rフレーズ	R22 R24 R40
Sフレーズ	S36/37 S45
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

オーラミン (Auramine O) は、蛍光染色に用いられるジアリルメタン色素である。純粋なものは黄色の針状結晶となる。水に非常に溶けやすく、エタノールにも溶ける。

抗酸染色と同様に、細胞壁にミコール酸を含むマイコバクテリウム属などの抗酸菌の染色にも用いることができる^[1]。また、蛍光のシッフ試薬としても用いることができる^[2]。

かつて日本ではたくあんなどの着色料に用いられていたが、毒性の強さが問題視されて1953年に使用禁止となっている^[5]。

出典編集

^ Kommareddi S, Abramowsky C, Swinehart G, Hrabak L (1984). “Nontuberculous mycobacterial infections: comparison of the fluorescent auramine-O and Ziehl-Neelsen techniques in tissue diagnosis”. Hum Pathol 15 (11): 1085–9. doi:10.1016/S0046-8177(84)80253-1. PMID 6208117.
^ Khavkin T, Kudryavtseva M, Dragunskaya E, Polotsky Y, Kudryavtsev B (1980). “Fluorescent PAS-reaction study of the epithelium of normal rabbit ileum and after challenge with enterotoxigenic Escherichia coli”. Gastroenterology 78 (4): 782–90. PMID 6986320.
^ Truant J, Brett W, Thomas W (1962). “Fluorescence microscopy of tubercle bacilli stained with auramine and rhodamine”. Henry Ford Hosp Med Bull 10: 287–96. PMID 13922644.
^ Arrowood M, Sterling C (1989). “Comparison of conventional staining methods and monoclonal antibody-based methods for Cryptosporidium oocyst detection”. J Clin Microbiol 27 (7): 1490–5. PMC 267601. PMID 2475523.
^ 消費者問題と消費者行政の歩み、関西消費者協会

Auramine O

固体	水溶液
IUPAC名 bis[4-(dimethylamino)phenyl]methaniminium chloride
別称 Basic yellow 2, Pyocatanium aureum, aizen auramine, Pyoktanin Yellow, Canary Yellow, Pyoktanin, or C.I. 41000
識別情報
CAS登録番号	2465-27-2
PubChem	17170
ChemSpider	16254
SMILES [N@H]=C(c1ccc(N(C)C)cc1)c2ccc(N(C)C)cc2 Cl.[N@H]=C(c1ccc(N(C)C)cc1)c2ccc(N(C)C)cc2
InChI InChI=1S/C17H21N3.ClH/c1-19(2)15-9-5-13(6-10-15)17(18)14-7-11-16(12-8-14)20(3)4;/h5-12,18H,1-4H3;1H Key: KSCQDDRPFHTIRL-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C17H21N3/c1-19(2)15-9-5-13(6-10-15)17(18)14-7-11-16(12-8-14)20(3)4/h5-12,18H,1-4H3 Key: JPIYZTWMUGTEHX-UHFFFAOYAY InChI=1/C17H21N3.ClH/c1-19(2)15-9-5-13(6-10-15)17(18)14-7-11-16(12-8-14)20(3)4;/h5-12,18H,1-4H3;1H Key: KSCQDDRPFHTIRL-UHFFFAOYAK
特性
化学式	C₁₇H₂₂ClN₃
モル質量	303.83 g mol⁻¹
融点	267 °C, 540 K, 513 °F
危険性
Rフレーズ	R22 R24 R40
Sフレーズ	S36/37 S45
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。