キナマイシン(kinamycin)類は、ジアゾ基を含む細菌ポリケチド二次代謝物の一群である。キナマイシン類は細胞毒性のために知られており、抗がん治療における潜在的な使用に対して興味が持たれている[1][2]

キナマイシンAの化学構造

合成編集

2006年と2007年に、キナマイシンC、F、およびJのエナンチオ選択的全合成が報告された[3][4]。2010年にはより収束的な合成法が報告された[5]

出典編集

  1. ^ Ballard, T. E.; Melander, C. (2008). “Kinamycin-mediated DNA cleavage under biomimetic conditions”. Tetrahedron Letters 49 (19): 3157. doi:10.1016/j.tetlet.2008.03.019. 
  2. ^ O'Hara, K. A.; Wu, X.; Patel, D.; Liang, H.; Yalowich, J. C.; Chen, N.; Goodfellow, V.; Adedayo, O. et al. (2007). “Mechanism of the cytotoxicity of the diazoparaquinone antitumor antibiotic kinamycin F”. Free Radical Biology and Medicine 43 (8): 1132–1144. doi:10.1016/j.freeradbiomed.2007.07.005. PMC 2753228. PMID 17854709. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2753228/. 
  3. ^ Lei, X.; Porco Ja, J. (2006). “Total synthesis of the diazobenzofluorene antibiotic (-)-kinamycin C1”. Journal of the American Chemical Society 128 (46): 14790–14791. doi:10.1021/ja066621v. PMID 17105273. 
  4. ^ Nicolaou, K. C.; Li, H.; Nold, A. L.; Pappo, D.; Lenzen, A. (2007). “Total Synthesis of Kinamycins C, F, and J”. Journal of the American Chemical Society 129 (34): 10356–7. doi:10.1021/ja074297d. PMID 17676854. 
  5. ^ Woo, C. M.; Lu, L.; Gholap, S. L.; Smith, D. R.; Herzon, S. B. (2010). “Development of a Convergent Entry to the Diazofluorene Antitumor Antibiotics: Enantioselective Synthesis of Kinamycin F”. Journal of the American Chemical Society 132 (8): 2540–1. doi:10.1021/ja910769j. PMID 20141138. 

外部リンク編集