ケトパントイン酸(ケトパントインさん、英語: ketopantoic acid)は、化学式が HOCH
2
(CH
3
)
2
CC(O)CO
2
H の有機化合物である。

ケトパントイン酸
識別情報
CAS登録番号 470-30-4
PubChem 38
ChemSpider 37
DrugBank DB03795
KEGG C00966
ChEBI
バイルシュタイン 2242422
特性
化学式 C6H10O4
モル質量 146.14 g mol−1
外観 無色または白色
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

生理的条件下では、共役塩基のケトパントアート HOCH
2
(CH
3
)
2
CC(O)CO
2
として存在する。

生合成

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生合成はヒドロキシメチル化英語版によってα-ケトイソ吉草酸から進行する。

(CH
3
)
2
CHC(O)CO
2
+ CH
2
O → HOCH
2
(CH
3
)
2
CC(O)CO
2

この変換はケトパントイン酸ヒドロキシメチルトランスフェラーゼ(EC 2.1.2.11)によって触媒される。

ケトパントイン酸は2-デヒドロパントイン酸-2-レダクターゼEC 1.1.1.169)の基質となり[1]、一般的な補欠基であるパントテン酸の前駆体であるパントイン酸を生成する[2]

出典

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  1. ^ Matak-Vinković, Dijana; Vinković, Mladen; Saldanha, S. Adrian; Ashurst, Jennifer L.; von Delft, Frank; Inoue, Tsuyoshi; Miguel, Ricardo Nunez; Smith, Alison G. et al. (2001). “Crystal Structure of Escherichia coli Ketopantoate Reductase at 1.7 Å Resolution and Insight into the Enzyme Mechanism”. Biochemistry 40 (48): 14493–14500. doi:10.1021/bi011020w. PMID 11724562. 
  2. ^ Begley, Tadhg P.; Kinsland, Cynthia; Strauss, Erick (2001). “The Biosynthesis of Coenzyme a in Bacteria”. Cofactor Biosynthesis. Vitamins & Hormones. 61. pp. 157–171. doi:10.1016/S0083-6729(01)61005-7. ISBN 9780127098616. PMID 11153265