ゲンチジン酸
ゲンチジン酸（ゲンチジンさん、gentisic acid）または2,5-ジヒドロキシ安息香酸（2,5-dihydroxybenzoic acid、DHB）は、ジヒドロキシ安息香酸の1つである。安息香酸やサリチル酸の誘導体で、アセチルサリチル酸（アスピリン）の肝臓での代謝による分解生成物（1%程度）として腎臓から排出される[2]。
| ゲンチジン酸[1] | |
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2,5-dihydroxybenzoic acid | |
別称 DHB 2,5-dihydroxybenzoic acid 5-Hydroxysalicylic acid Gentianic acid Carboxyhydroquinone 2,5-Dioxybenzoic Acid Hydroquinonecarboxylic acid | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 490-79-9 
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| PubChem | 3469 |
| ChemSpider | 3350
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| UNII | VP36V95O3T
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| KEGG | C00628
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| ChEMBL | CHEMBL1461
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| 特性 | |
| 化学式 | C7H6O4 |
| モル質量 | 154.12 |
| 外観 | 白色から黄色の粉末 |
| 融点 |
200 - 205 ℃(昇華) |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | ジヒドロキシ安息香酸 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
合成
編集ゲンチジン酸はヒドロキノンのカルボキシル化により合成される[3]。
この反応はコルベ・シュミット反応の例の1つである。
利用
編集ヒドロキノンと同じように容易に酸化されるため、医薬品の抗酸化賦形剤として用いられる。
実験室では、マトリックス支援レーザー脱離イオン化法(MALDI)質量分析法のサンプルマトリックスに用いられる[4]。
脚注
編集- ^ Gentisic acid - Compound Summary, PubChem.
- ^ Levy, G; Tsuchiya, T (1972-09-31). “Salicylate accumulation kinetics in man”. New England Journal of Medicine 287 (9): 430–2. doi:10.1056/NEJM197208312870903. PMID 5044917.
- ^ Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_499.
- ^ Strupat K, Karas M, Hillenkamp F (1991). “2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry”. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 72 (111): 89–102. doi:10.1016/0168-1176(91)85050-V.