ジムスカリン(Jimscaline)は、サボテンに含まれる幻覚剤であるメスカリンの誘導体である。2006年にデヴィッド・E・ニコルズ率いるパデュー大学のチームによって発見された。5-HT2A受容体及び5-HT2C受容体に対する強いアゴニストとして作用する。より活性の高い(R)-エナンチオマーは、ヒトの5-HT2A受容体に対するKiが69 nMと、ムスカリンの約3倍高い[1]フェネチルアミンを側鎖に持つ幻覚剤は、高い活性を持つキラルリガンドとして作用するという発見は、後にベンゾシクロブテン誘導体で非常に強い活性を持つTCB-2英語版の開発に繋がった[2][3]

ジムスカリン
IUPAC命名法による物質名
臨床データ
法的規制
  • Uncontrolled
投与経路 Oral
識別
CAS番号
890309-57-6 ×
ATCコード none
PubChem CID: 11673493
ChemSpider 9848222 ×
化学的データ
化学式C13H19NO3
分子量237.294 g/mol
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関連項目 編集

出典 編集

  1. ^ McLean TH, Chambers JJ, Parrish JC, Braden MR, Marona-Lewicka D, Kurrasch-Orbaugh D, Nichols DE (13 July 2006), “C-(4,5,6-trimethoxyindan-1-yl)methanamine: a mescaline analogue designed using a homology model of the 5-HT2A receptor.”, Journal of Medicinal Chemistry 49 (14): 4269–74, doi:10.1021/jm060272y, PMID 16821786 
  2. ^ McLean TH, Parrish JC, Braden MR, Marona-Lewicka D, Gallardo-Godoy A, Nichols DE (21 September 2006), “1-Aminomethylbenzocycloalkanes: conformationally restricted hallucinogenic phenethylamine analogues as functionally selective 5-HT2A receptor agonists.”, Journal of Medicinal Chemistry 49 (19): 5794–803, doi:10.1021/jm060656o, PMID 16970404 
  3. ^ Michael Robert Braden PhD. Towards a biophysical understanding of hallucinogen action. Purdue University 2007.