チオグリコール酸

チオグリコール酸（チオグリコールさん、thioglycolic acid、TGA）とは、別名メルカプト酢酸とも呼ばれている酸の一種で、激しい悪臭と刺激臭を示す無色の液体。空気中で容易に酸化してジスルフィド(HO₂CH₂S-SCH₂CO₂H)を形成する。

チオグリコール酸
IUPAC名 2-Sulfanylacetic acid
別称 Acetyl mercaptan Mercaptoacetate Mercaptoacetic acid Thioglycolic acid Thiovanic acid
識別情報
CAS登録番号	68-11-1
PubChem	1133
ChemSpider	1101
UNII	7857H94KHM
KEGG	C02086
ChEBI	CHEBI:30065
ChEMBL	CHEMBL116455
SMILES C(C(=O)O)S
InChI InChI=1S/C2H4O2S/c3-2(4)1-5/h5H,1H2,(H,3,4)  Key: CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C2H4O2S/c3-2(4)1-5/h5H,1H2,(H,3,4) Key: CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYAP
特性
化学式	C2H4O2S
モル質量	92.12 g mol−1
密度	1.32 g/cm3
融点	-16 °C, 257 K, 3 °F
沸点	96 °C at 5 mmHg
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

用途

ナトリウムやカルシウムとの塩にして脱毛剤として使用されている。TGAのアンモニウム塩は、パーマネントウエーブに使われる。TGAとチオグリコール酸アンモニウムが、髪のジスルフィド結合を分解することによってパーマを作っている。また、皮革製品の脱毛処理にも使われる。

化学分野では塩化ビニルの合成に使われる。TGAはふつうジアニオンであるため金属イオンと錯体を作りやすい。現在、鉄、モリブデン、銀そしてスズとの錯体が知られている。

関連項目

• チオグリコール酸アンモニウム
• チオグリコール酸モノエタノールアミン
• グリコール酸