ツイスタン(: twistane: 扭曲烷)は、C10H16の化学式を持つ有機化合物である。シクロアルカンであり、アダマンタン異性体である。アダマンタンと同様に揮発性が非常に低い。ツイスタンは、環が常に「ツイスト型(ねじれふね型)」と呼ばれる配座を取ることから命名された[1]。IUPAC名は、トリシクロ[4.4.0.03,8]デカンである。[2]

ツイスタン
Skeletal formula Ball-and-stick model
識別情報
CAS登録番号 253-14-5 チェック
特性
化学式 C10H16
モル質量 136.234 g/mol
融点

163-164.8°C[1]

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成編集

ツイスタンは、様々な経路で合成される。1つの方法は、cis-デカリンジオンの分子内アルドール縮合である。バスケタン水素化によっても形成される[3]

対称性編集

ツイスタンは、4つのキラル中心を持つが、2つのエナンチオマーのみが存在する。これは、C2軸に沿った対称性であるためである[4]

出典編集

  1. ^ a b Beyer, Hans; Walter, Wolfgang; trans. Douglas Lloyd (1997), Organic Chemistry, Horwood Publishing, pp. 416, ISBN 1-898563-37-3, http://books.google.com/?id=RXX2RaCplmAC 2008年12月9日閲覧。 
  2. ^ Quinkert, Gerhard; Egert, Ernst; Griesinger, Christian; trans. Andrew Beard (1996), Aspects of Organic Chemistry: Structure, Basel, Switzerland: Helvetica Chimica Acta, pp. 107, ISBN 3-906390-15-2, http://books.google.com/?id=8k0y-3MY0WgC 2008年12月9日閲覧。 
  3. ^ Ho, Tse-Lok (1995), Symmetry: A Basis for Synthesis Design, Wiley-IEEE, pp. 69, ISBN 0-471-57376-0, http://books.google.com/?id=7kvAOwqRU0sC 2008年12月10日閲覧。 
  4. ^ Kalsi, P. S. (2005), Stereochemistry Conformation and Mechanism, New Age Publishers, pp. 94, ISBN 81-224-1564-4, http://books.google.com/?id=XLWpHCMP63YC 2008年12月10日閲覧。