トシルアジド
トシルアジド(Tosyl azide)またはp-トルエンスルホニルアジド(p-Toluenesulfonyl azide)は、有機合成化学で用いられる試薬である[1]。
| トシルアジド | |
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4-Methylbenzenesulfonyl azide | |
別称 p-Toluenesulfonyl azide; p-Tosyl azide; p-Toluenesulfonazide; TsN3 | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 941-55-9 
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| PubChem | 13661 |
| ChemSpider | 13072 |
| EC番号 | 213-381-5 |
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| 特性[1] | |
| 化学式 | C7H7N3O2S |
| モル質量 | 197.21 g mol−1 |
| 外観 | 油状の無色液体 |
| 密度 | 1.286 g/cm3 |
| 融点 |
21-22 °C, 294-295 K, 70-72 °F |
| 沸点 |
110-115 °C at 0.001 mmHg |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
利用 編集
トシルアジドは、アジドやジアゾ基を導入するために用いられる。また、ニトレン源や[3+2]環化付加反応の基質としても用いられる[1]。
生成 編集
トシルアジドは、アセトン水溶液中で塩化パラトルエンスルホニル（塩化トシル）とアジ化ナトリウムの反応によって生成する[2]。
安全性 編集
トシルアジドは安定なアジ化物の1つであるが、爆発物であるとみなされ、慎重な貯蔵が必要である。
関連項目 編集
出典 編集
- ^ a b c Heydt, H.; Regitz, M.; Mapp, A. K.; Chen, B. (2008). "p-Toluenesulfonyl Azide". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rt141.pub2。
- ^ Curphey, T. J. (1981). “Preparation of p-Toluenesulfonyl Azide. A Cautionary Note”. Organic Preparations and Procedures International 13 (2): 112-115. doi:10.1080/00304948109356105.