ナンテニン

ナンテニン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (S)-1,2-Dimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-benzo[de][1,3]benzodioxolo[5,6-g]quinoline;
識別
CAS番号;	2565-01-7
ATCコード	none
PubChem	CID: 197001
ChemSpider	170619
UNII	XE0AU8C122
ChEMBL	CHEMBL467094
化学的データ
化学式	C20H21NO4
分子量	339.385 g/mol
	SMILES CN1CCC2=CC(=C(C3=C2[C@@H]1CC4=CC5=C(C=C43)OCO5)OC)OC;
	InChI InChI=1S/C20H21NO4/c1-21-5-4-11-7-17(22-2)20(23-3)19-13-9-16-15(24-10-25-16)8-12(13)6-14(21)18(11)19/h7-9,14H,4-6,10H2,1-3H3/t14-/m0/s1 ; Key:WSVWKHTVFGTTKJ-AWEZNQCLSA-N ;
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ナンテニン(Nantenine)は、ナンテン (Nandina domestica)^[1]やキケマン属の植物^[2]に含まれるアルカロイドである。α1アドレナリン受容体^[3]と5-HT_2Aセロトニン受容体^[4]の両方のアンタゴニストであり、動物におけるメチレンジオキシメタンフェタミン(MDMA)の行動的な作用と生理的な作用の両方を阻害する^[5]。

出典編集

^ “Serotonergic receptor antagonist from Nandina domestica Thunberg”. Journal of Pharmaceutical Sciences 73 (4): 568–70. (April 1984). doi:10.1002/jps.2600730435. PMID 6726648.
^ “Alkaloids of Corydalis slivenensis”. Planta Medica 44 (3): 168–70. (March 1982). doi:10.1055/s-2007-971432. PMID 17402105.
^ “Structure-activity relationship studies with (+/-)-nantenine derivatives for alpha1-adrenoceptor antagonist activity”. European Journal of Pharmacology 437 (3): 173–8. (February 2002). doi:10.1016/S0014-2999(02)01303-1. PMID 11890906.
^ “(+/-)-Nantenine analogs as antagonists at human 5-HT(2A) receptors: C1 and flexible congeners”. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 19 (9): 2530–2. (May 2009). doi:10.1016/j.bmcl.2009.03.048. PMC 2677726. PMID 19328689.
^ “Nantenine: an antagonist of the behavioral and physiological effects of MDMA in mice”. Psychopharmacology 173 (3-4): 270–7. (May 2004). doi:10.1007/s00213-003-1741-2. PMID 14740148.

IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 (S)-1,2-Dimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-benzo[de][1,3]benzodioxolo[5,6-g]quinoline
識別
CAS番号	2565-01-7
ATCコード	none
PubChem	CID: 197001
ChemSpider	170619
UNII	XE0AU8C122
ChEMBL	CHEMBL467094
化学的データ
化学式	C₂₀H₂₁N O₄
分子量	339.385 g/mol
SMILES CN1CCC2=CC(=C(C3=C2[C@@H]1CC4=CC5=C(C=C43)OCO5)OC)OC
InChI InChI=1S/C20H21NO4/c1-21-5-4-11-7-17(22-2)20(23-3)19-13-9-16-15(24-10-25-16)8-12(13)6-14(21)18(11)19/h7-9,14H,4-6,10H2,1-3H3/t14-/m0/s1 Key:WSVWKHTVFGTTKJ-AWEZNQCLSA-N
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