ピナー反応
ピナー反応 もしくは ピンナー反応 (Pinner reaction) とは、塩化水素などの酸触媒のもとにニトリルにアルコールを加えて分解する有機合成反応のこと。すなわちニトリルの加アルコール分解。この反応による生成物はイミド酸エステルの塩化水素塩であり、「ピナー塩」(Pinner's salt) と呼ばれる[1][2][3][4]。反応の名前はアドルフ・ピナー (Adolf Pinner) にちなむ。
ピナー塩は引き続き求核付加を受ける。過剰のアルコールが存在するとオルトエステルに、アンモニアやアミンの存在下ではアミジンに、水が作用するとカルボン酸エステルに変わる。
参考文献 編集
- ^ A. Pinner, F. Klein (1877). “Umwandlung der Nitrile in Imide”. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 10 (2): 1889–1897. doi:10.1002/cber.187701002154.
- ^ A. Pinner, Fr. Klein (1878). “Umwandlung der Nitrile in Imide”. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 11 (2): 1475–1487. doi:10.1002/cber.18780110258.
- ^ A. Pinner (1883). “Ueber die Umwandlung der Nitrile in Imide”. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 16 (2): 1643–1655. doi:10.1002/cber.18830160235.
- ^ Roger. R.; Neilson, D. G. Chem. Rev. 1961, 61, 179-211. (総説, doi:10.1021/cr60210a003)