フロイン
フロイン(Furoin)は、化学式の有機化合物である。シアン化物イオンの触媒で、フルフラールより生成する[1]。
| フロイン | |
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1,2-bis(2-furyl)-2-hydroxy-ethanone | |
| 識別情報 | |
| PubChem | 11100 |
| ChemSpider | 10629 
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| ChEMBL | CHEMBL364893
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| 特性 | |
| 化学式 | C10H8O4 |
| モル質量 | 192.17 g mol−1 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
反応 編集
フルフラールからのフロインの合成は、チアミンによっても触媒される。1957年、ロナルド・ブレスローは、この反応には比較的安定な形態のチアミンが関与すると主張した[2][3]。下記の触媒サイクルでは、2分子のフルフラールから、触媒のチアミンのチアゾール陽イオンの2位の炭素原子から1つのプロトンが外れることによって、反応してフロインを生成する。
これは、長寿命カルベンの存在の初めての証拠であった。
利用 編集
出典 編集
- ^ a b Denis Lorient (1999), New ingredients in food processing: biochemistry and agriculture. Woodhead Publishing. ISBN 1-85573-443-5. 366 pages
- ^ Ronald Breslow (1957). “Mechanism of Thiamine Action: Participation of a Thiazolium Zwitterion”. Chemistry and Industry 26: 893.
- ^ R. Breslow (1957). “Rapid Deuterium Exchange in Thiazolium Salts”. Journal of the American Chemical Society 79 (7): 1762–1763. doi:10.1021/ja01564a064.