ベンゾチアジン

ベンゾチアジン(Benzothiazine)は、ベンゼン環にヘテロ六員環のチアジンが結合した構造を持つ複素環式化合物である。この名前は、2H-（上）及び4H-（下）の両方の異性体に対して用いられる。

ベンゾチアジン
IUPAC名 2H-1,4-benzothiazine
別称 1,4-benzothiazine
識別情報
PubChem	3088997 2H- isomer12805862 4H- isomer
ChemSpider	2345079 2H-isomer 11484476 4H-isomer
SMILES 2H-isomer: N=1c2c(SCC=1)cccc2 4H-isomer: c1ccc2S/C=C\Nc2c1
InChI InChI=1S/C8H7NS/c1-2-4-8-7(3-1)9-5-6-10-8/h1-5H,6H2 Key: FBOSKQVOIHEWAX-UHFFFAOYSA-N 2H-isomer: InChI=1/C8H7NS/c1-2-4-8-7(3-1)9-5-6-10-8/h1-5H,6H2 Key: FBOSKQVOIHEWAX-UHFFFAOYAU 4H-isomer: InChI=1/C8H7NS/c1-2-4-8-7(3-1)9-5-6-10-8/h1-6,9H Key: ZLILRRGWBOKBIG-UHFFFAOYAC
特性
化学式	C8H7NS
モル質量	149.21288
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2,1-ベンゾチアジンは1960年代に最初に報告され、続いてその合成法及び強い生理学的作用が報告された。近年、2,1-ベンゾチアジンは合成化学において大きな興味が持たれている。ベンゾチアジンのエナンチオ選択合成は、HarmataとHongによって開発された。

関連項目

• フェノチアジン
• ベンゾチアゾール

出典

• Sulfostyril (2,1-benzothiazine 2,2-dioxide). I. Preparation and reactions of 3,4-dihydrosulfostyril. Loev,B.; Kormendy, M.F. J. Org. Chem. 1965, 30, 3163.
• Recent Progress in the Chemistry of 2,1-Benzothiazines. Hong, X.; Harmata, M. Progress in Hetereocyclic Chemistry, Chapter 1, G. W. Gribble and J. A. Joule, eds, Pergamon Press, Vol 19, pp 1-43 (2008)
• The Intramolecular, Stereoselective Addition of Sulfoximine Carbanions to α, β-Unsaturated Esters. Harmata, M.; Hong, X. Journal of the American Chemical Society, 2003, 125(19), 5754-5756.
• Benzothiazines in Synthesis. A Total Synthesis of Pseudopteroxazole. Harmata, M.; Hong, X. Organic Letters, 2005, 7(16), 3581-3583.