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マイコチオール

マイコチオール（mycothiol, MSH or AcCys-GlcN-Ins）は、放線菌で見られる珍しいチオールである[1]。アミノ基がアセチル化されたシステインとグルコサミン、イノシトールから構成される化合物である[2]。酸化体であるジスルフィド型（MSSM）はミコチオン（mycothione）よ呼ばれ、フラボタンパク質ミコチオンレダクターゼによってマイコチオールに還元される[3][4]。マイコチオール依存性ホルムアルデヒドデヒドロゲナーゼおよびミコチオンレダクターゼのようなマイコチオール依存性酵素は、結核の治療薬開発における薬剤標的であると提唱されている[5][6]。

マイコチオール
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IUPAC名

(2R)-2-アセトアミド-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-ジヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)-2-[(2R,3S,5R,6R)-2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシシクロヘキシル]オキシオキサン-3-イル]-3-スルファニルプロパンアミド

別称
ミコチオール
識別情報
CAS登録番号 192126-76-4
PubChem 441148
特性
化学式 C17H30N2O12S
モル質量 486.49 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

脚注 編集

  1. ^ Fahey RC (2001). “Novel thiols of prokaryotes”. Annu. Rev. Microbiol. 55: 333–56. doi:10.1146/annurev.micro.55.1.333. PMID 11544359. 
  2. ^ Newton GL, Buchmeier N, Fahey RC (September 2008). “Biosynthesis and functions of mycothiol, the unique protective thiol of Actinobacteria”. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 72 (3): 471–94. doi:10.1128/MMBR.00008-08. PMID 18772286. 
  3. ^ Patel MP, Blanchard JS (September 1999). “Expression, purification, and characterization of Mycobacterium tuberculosis mycothione reductase”. Biochemistry 38 (36): 11827–33. PMID 10512639. https://doi.org/10.1021/bi991025h. 
  4. ^ Patel MP, Blanchard JS (May 2001). “Mycobacterium tuberculosis mycothione reductase: pH dependence of the kinetic parameters and kinetic isotope effects”. Biochemistry 40 (17): 5119–26. PMID 11318633. https://doi.org/10.1021/bi0029144. 
  5. ^ Rawat M, Av-Gay Y (April 2007). “Mycothiol-dependent proteins in actinomycetes”. FEMS Microbiol. Rev. 31 (3): 278–92. doi:10.1111/j.1574-6976.2006.00062.x. PMID 17286835. 
  6. ^ Newton GL, Fahey RC (December 2002). “Mycothiol biochemistry”. Arch. Microbiol. 178 (6): 388–94. doi:10.1007/s00203-002-0469-4. PMID 12420157. 

外部リンク 編集

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